bis[(phenyl)(p-tolyl)methyl] ether | 37858-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(phenyl)(p-tolyl)methyl] ether
• 英文别名: 1-Methyl-4-[[(4-methylphenyl)-phenylmethoxy]-phenylmethyl]benzene
• CAS: 37858-00-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O
• 分子量: 378.514
• InChiKey: LSQHXHGSHYEIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(phenyl)(p-tolyl)methyl] ether 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应条件下碘催化的芳基取代醚歧化†

  摘要：

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27267b
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基二苯基甲醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.35h， 生成 bis[(phenyl)(p-tolyl)methyl] ether
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应条件下碘催化的芳基取代醚歧化†

  摘要：

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27267b

文献信息

• EWG assisted nucleophilic fluorination using PPHF: a strategy for the synthesis of 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones
  作者：Anil Kumar、Anil K. Pal、Rishi D. Anand、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.083

  日期：2011.10

  The nucleophilic fluorination of 1,2,2-triaryl-2-hydroxyethanones by fluoride ion has been carried out using pyridinium poly(hydrogen fluoride) (PPHF) to give 1,2,2-triaryl-2-fluoroethanones in fairly good yield. The presence of electron withdrawing group (EWG), such as –COAr at the carbon bearing hydroxyl group facilitates such nucleophilic fluorination. The intermediacy of bridged oxiranyl ion and

  已使用聚氟化氢吡啶鎓（PPHF）进行了氟离子对1,2,2-三芳基-2-羟基乙酮的亲核氟化反应，得到了1,2,2-三芳基-2-氟乙酮，收率相当好。含碳羟基上的吸电子基团（EWG）（例如–COAr）的存在促进了这种亲核氟化。已经提出了桥接的氧杂环戊基离子和α-酮碳鎓离子的中间体分别用于形成各种α-氟代酮和苯并呋喃衍生物。
• Direct halogenation of alcohols with halosilanes under catalyst- and organic solvent-free reaction conditions
  作者：Njomza Ajvazi、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.083

  日期：2016.6

  A chemoselective method for the direct halogenation of different types of alcohols with halosilanes under catalyst- and solvent-free reaction conditions (SFRC) is reported. Various primary, secondary and tertiary benzyl alcohols and tertiary alkyl alcohols were directly transformed to the corresponding benzyl and alkyl halides, respectively, using chlorotrimethylsilane (TMSCl) and bromotrimethylsilane

  报道了在无催化剂和无溶剂的反应条件下，用卤代硅烷直接卤化不同类型醇的化学选择方法。使用氯代三甲基硅烷（TMSCl）和溴代三甲基硅烷（TMSBr）将各种伯，仲和叔苄醇和叔烷基醇分别直接转化为相应的苄基卤和烷基卤。
• Ionic Liquids with Multi‐Active Sites Synergistically Catalyzed Metal‐Free Transformation of Alcohols Using Dimethyl Carbonate as an Environmental Solvent
  作者：Zengmin Li、Yating Wen、Ning Wang、Feng Han、Ying Li、Hongfeng Zhuang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202100564

  日期：2021.7.22

  Pyridine-based ionic liquids with multiple active sites synergistically catalyzed C3 substitution of 4-hydroxycoumarin with alcohols in dimethyl carbonate was demonstrated. The system was efficient, economic and environmental and successfully applied for the synthesis of coumatetralyl as commercial rodenticide. And a mechanism involving a SN1 pathway, synergistically promoted effect of hydrogen bonding

  证明了具有多个活性位点的吡啶基离子液体在碳酸二甲酯中协同催化 4-羟基香豆素与醇的 C3 取代。该系统高效、经济、环保，成功应用于合成香豆四烯基作为商业杀鼠剂。和涉及S上机构Ñ 1途径的氢键，碳正离子和醚协同促进效果，提出了。
• Nickel Catalyzed Intermolecular Carbonyl Addition of Aryl Halide
  作者：Seima Ishida、Hiroyuki Suzuki、Seiichiro Uchida、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201901367

  日期：2019.12.8

  Nickel‐catalyzed carbonyl arylation reaction employing aldehydes with aryl and allyl halides was demonstrated. Various aryl, α,β‐unsaturated aldehyde and aliphatic aldehydes can be converted into their corresponding secondary alcohols in moderate‐to‐high yields under the reductive coupling condition.

  证明了使用醛与芳基和烯丙基卤化物进行镍催化的羰基芳基化反应。在还原偶联条件下，各种芳基，α，β-不饱和醛和脂肪族醛可以中等至高收率转化为相应的仲醇。
• Efficient solid-state reactions of alcohols: dehydration, rearrangement, and substitution
  作者：Fumio Toda、Hideaki Takumi、Masafumi Akehi

  DOI：10.1039/c39900001270

  日期：——

  Dehydration, rearrangement, and substitution reactions of alcohols occur more efficiently in the solid state than in solution.

  醇的脱水，重排和取代反应在固态中比在溶液中更有效地发生。