1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 138192-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 138192-47-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃S₂Si
• 分子量: 452.714
• InChiKey: YCOFOFSBBXJKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-乙基-1-[(2-羟基乙氧基)甲基]-6-(苯基硫烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶类似物的结构活性关系：在C-6苯环和C-5位置的取代对抗HIV-1活性的影响。

  摘要：

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA

  DOI：

  10.1021/jm00080a020
• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyl-2-thiouracil 、 二苯二硫醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶类似物的结构活性关系：在C-6苯环和C-5位置的取代对抗HIV-1活性的影响。

  摘要：

  取代对1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）和1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-2-硫胸腺嘧啶的嘧啶部分的影响通过合成一系列的5-甲基-6-（芳硫基）和5-取代的6-（苯硫基）衍生物，研究了（HEPT-S）的抗HIV-1活性。根据1-[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基]胸腺嘧啶（3）和1-[[2-（叔丁基）的LDA锂化反应来制备5-甲基-6-（芳硫基）衍生物。 -丁基丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -2-硫胸腺嘧啶（4），然后与二芳基二硫化物反应或1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]-甲基] -6-（苯基亚磺酰基）胸腺嘧啶的加成消除反应（31）与芳族硫醇。基于1-[[[2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙氧基]甲基] -6-（苯硫基）尿嘧啶的C-5锂化反应制备5-取代的6-（苯硫基）衍生物（41 ）用LTMP或LDA

  DOI：

  10.1021/jm00080a020