N-Allyl-M-methylaminoacetonitrile | 73339-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Allyl-M-methylaminoacetonitrile
• 英文别名: 2-(allyl(methyl)amino)acetonitrile；2-[Methyl(prop-2-enyl)amino]acetonitrile
• CAS: 73339-25-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: LSKRHZVCYHWXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-M-methylaminoacetonitrile 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以61%的产率得到2-(N-(2-fluoropropyl)-N-methylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substitution effect on the hydrofluorination reaction of unsaturated amines in superacid HF/SbF5

  摘要：

  本文介绍了在超酸 HF/SbF5 中进行氢氟化反应的范围和局限性。在对多官能基质行为进行实验研究的基础上，强调了取代对铵-羰基二阳离子超亲电性的巨大影响。该反应被应用于合成新型氟化关键构件。此外，氢氟化反应和已发现的同二聚化/氟化反应被应用于合成高价值的氟化二胺。

  DOI：

  10.1039/b915077c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 溴乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-Allyl-M-methylaminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃介导的[2,3]-三级烯丙基胺的正离子重排

  摘要：

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02344

文献信息

• Studies on anti-Fusarium disease activity of aminonitrile derivatives. I. Preventive activities of N-substituted-.ALPHA.-aminonitriles against Fusarium diseases.
  作者：Osamu KIRINO、Hirofumi OSHITA、Tadashi OISHI、Toshiro KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.25

  日期：——

  Forty nine N-substituted-α-aminonitriles were prepared and their preventive activities against Fusarium diseases were determined. Relationships between chemical structure and preventive activity were examined and the systemic movement in plants was investigated with 14C-N-allylaminoacetonitrile. Of the compounds tested, N-sec-butyl-α-aminoisobutyronitrile and N-allylaminoacetonitrile were most effective in controlling yellows of the Japanese radish which were caused by Fusarium oxvsporum f. sp. raphani. N-Allylaminoacetonitrile showed remarkable systemic movement and a potent preventive activity against Fusarium wilts of cucumber and tomato not only by the soil drench test but also by the foliar spray assay.

  制备了49种代N-取代-α-氨基腈，并测定了它们对镰刀菌病害的防治活性。研究了化学结构与防治活性之间的关系，并使用14C-N-烯丙基氨基乙腈研究了其在植物中的系统运动。在测试的化合物中，N-仲丁基-α-氨基异丁腈和N-烯丙基氨基乙腈对由尖孢镰刀菌萝卜专化型引起的日本萝卜黄化病具有最佳的防治效果。N-烯丙基氨基乙腈显示出卓越的系统运动，对黄瓜和番茄的镰刀菌萎蔫病不仅通过土壤浸渍测试，还通过叶面喷雾法表现出强效的预防活性。
• Evidence and exploitation of dicationic ammonium–nitrilium superelectrophiles: direct synthesis of unsaturated piperidinones
  作者：Thomas Cantin、Yvonne Morgenstern、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/d0cc02910f

  日期：——

  Exploiting superacid activation, the reactivity of aminonitriles was enhanced through the transient formation of highly reactive ammonium–nitrilium superelectrophiles.

  利用超酸激活，氨基腈的反应性通过瞬时形成高度活性的铵盐-腈盐超电亲电子体得到增强。
• Aryne-Mediated [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Tertiary Allylic Amines
  作者：Juan Zhang、Zhi-Xiong Chen、Ting Du、Bing Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02344

  日期：2016.10.7

  3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylic ammonium ylides via in situ activation of tertiary allylic amines with arynes under mild conditions. Using 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, a range of tertiary allylic amines bearing electron-withdrawing groups underwent [2,3]-sigmatropic rearrangement to furnish structurally diverse homoallylic amines in moderate to good yields. The reaction

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。
• Substitution effect on the hydrofluorination reaction of unsaturated amines in superacid HF/SbF5
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/b915077c

  日期：——

  This paper describes the scope and limitations of the hydrofluorination reaction in superacid HF/SbF5. On the basis of experimental studies of polyfunctional substrates’ behaviour, the dramatic effect of substitution on the superelectrophilic character of ammonium–carbenium dications was emphasized. This reaction was applied to the synthesis of novel fluorinated key building blocks. Furthermore, the hydrofluorination reaction and the discovered homodimerization/fluorination reaction were applied to the synthesis of highly valued fluorinated diamines.

  本文介绍了在超酸 HF/SbF5 中进行氢氟化反应的范围和局限性。在对多官能基质行为进行实验研究的基础上，强调了取代对铵-羰基二阳离子超亲电性的巨大影响。该反应被应用于合成新型氟化关键构件。此外，氢氟化反应和已发现的同二聚化/氟化反应被应用于合成高价值的氟化二胺。