[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]bis(diisopropylamino)phosphine | 116019-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: [1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]bis(diisopropylamino)phosphine
• 英文别名: N-[[di(propan-2-yl)amino]-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 116019-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₉F₆N₂OP
• 分子量: 398.372
• InChiKey: FEACRUDWMRVLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]bis(diisopropylamino)phosphine 、 5'-O-tritylthymidine 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基保护基在通过亚磷酰胺中间体合成dna片段中的用途

  摘要：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基（HFP）是亚磷酰胺合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新保护基。该组可以通过肟酸处理快速去除。此外，我们发现由于不需要高真空的蒸馏纯化过程中的稳定性，磷酸化剂双（二异丙基氨基）-1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙氧基膦很容易制备。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80022-4
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 双二异丙基氨基氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到[1-(Trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]bis(diisopropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基保护基在通过亚磷酰胺中间体合成dna片段中的用途

  摘要：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基（HFP）是亚磷酰胺合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新保护基。该组可以通过肟酸处理快速去除。此外，我们发现由于不需要高真空的蒸馏纯化过程中的稳定性，磷酸化剂双（二异丙基氨基）-1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙氧基膦很容易制备。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80022-4

文献信息

• 2,4-Dinitrophenol: a novel activating reagent in nucleotide synthesis via the phosphoramidite route. Design of new effective phosphitylating reagents
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01178-3

  日期：2000.9

  2,4-Dinitrophenol (DNP) is a remarkably efficient activator in the reaction of P(III) amides with nucleosides to give P(III) esters in excellent yield. Typical examples of this novel procedure are presented herein. Mechanistic features of the activation were elucidated by model studies of the reaction of bis(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoroamidite with benzyl alcohol. The importance of the initial

  2,4-二硝基苯酚（DNP）是P（III）酰胺与核苷反应生成P（III）酯的极有效的活化剂。本文介绍了这种新颖程序的典型示例。通过对双（2-氰基乙基）二异丙基亚磷酰胺与苄醇反应的模型研究，阐明了活化的机理特征。31 P NMR光谱和独立合成清楚地证明了质子化初始阶段和形成中间P（III）-2,4-二硝基苯酯的重要性。含有2，4-二硝基苯氧基的新的磷酸化试剂不需要任何活化。
• TAKAKU, HIROSHI;WATANABE, TETSUO;HAMAMOTO, SHOJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 81-84
  作者：TAKAKU, HIROSHI、WATANABE, TETSUO、HAMAMOTO, SHOJI

  DOI：——

  日期：——