(E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)furan | 67229-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)furan
• 英文别名: 2-[(E)-2-(phenylsulfonyl)ethenyl]furan；2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]furan
• CAS: 67229-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: SLWUNDGKMDEQMB-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)furan 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ku Yi-Yin, Patel Ramesh R., Roden Brian A., Sawick David P., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 33, S 6017-6020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(furan-2-yl)ethylideneamino]benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种合成E-烯基砜化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成E‑烯基砜化合物的方法，包括以下步骤：将苯磺酰腙溶于DMF溶剂中，再加入碘苯二乙酸酯和碳酸钾,在80℃条件下反应4h,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到E‑烯基砜化合物。本方法采用碘苯二乙酸酯催化苯磺酰腙发生降解反应，该反应使用非金属催化剂，对环境友好，且反应条件温和、时间短，后处理过程简单，产物收率高。E‑烯基砜化合物可作为有用的合成子，并具有潜在的药物活性和广泛的用途。

  公开号：

  CN104961664B

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。
• Phenylsulfonylacetic acid: condensations onto aryl aldehydes
  作者：David C. Forbes、Mike S. South、Rajesh Rengasamy、Adirika J. Obiako、David R. Battiste

  DOI：10.1080/17415993.2015.1043303

  日期：2015.7.4

  A study involving scope in the condensation reaction of phenylsulfonylacetic acid with a series of carbonyl derivatives has been conducted. Reactivity trends favor formation of the corresponding vinyl sulfones when working with aryl aldehydes. Electron-deficient aryl aldehydes outperform electron-rich aryl aldehydes. Negligible differences were noted when using electron-rich and electron-deficient

  进行了涉及苯磺酰乙酸与一系列羰基衍生物缩合反应的研究。当与芳醛一起工作时，反应性趋势有利于形成相应的乙烯基砜。缺电子芳醛优于富电子芳醛。当使用富电子和缺电子芳基磺酰乙酸衍生物时，注意到的差异可以忽略不计。反应混合物的运行后分析揭示了由于亚甲基转移到羰基衍生物上而形成的少量产物。提供了对 Knoevenagel 型缩合随后脱羧的支持。图形概要
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Photoredox α-Vinylation of α-Amino Acids and <i>N</i>-Aryl Amines
  作者：Adam Noble、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja506094d

  日期：2014.8.20

  union of vinyl sulfones with photoredox-generated α-amino radicals to provide allylic amines of broad diversity. Direct C–H vinylations of N-aryl tertiary amines, as well as decarboxylative vinylations of N-Boc α-amino acids, proceed in high yield and with excellent olefin geometry control. The utility of this new allyl amine forming reaction has been demonstrated via the syntheses of several natural

  已开发出一种新的偶联方案，允许乙烯基砜与光氧化还原生成的 α-氨基自由基结合，以提供广泛多样的烯丙胺。N-芳基叔胺的直接 C-H 乙烯基化以及 N-Boc α-氨基酸的脱羧乙烯基化以高产率和出色的烯烃几何控制进行。这种新的烯丙胺形成反应的效用已通过几种天然产物和许多已建立的药效团的合成得到证明。