3-(3-pyridyl)pyruvic acid | 15504-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridyl)pyruvic acid
• 英文别名: 3-pyridylpyruvic acid；3-(pyridin-3-yl)pyruvic acid；2-Oxo-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid；2-oxo-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• CAS: 15504-40-2
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD16301150
• 分子量: 165.148
• InChiKey: VJJMVYPGUCWMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridyl)pyruvic acid 在 sodium perborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到吡啶-3-乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠对β-芳基丙酮酸进行氧化脱羰

  摘要：

  在环境温度下，使用过硼酸钠四水合物（SPB）在水溶液中氧化β-芳基-和β-杂芳基丙酮酸，可以得到相应的芳酸，收率很好（68–86％）。温和的条件便于制备热不稳定的酸。特别地，该方法已经用于制备不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸，由于丙酮酸前体的烯醇化，显然不能使用其他试剂获得该不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸。尝试在酸性溶液中使用次氯酸钙或SPB进行脱羰反应会生成2-氯甲基衍生物。作为具有生物学意义的分子的前体所需要的新型5-硝基咪唑-2-基乙酸已经被充分表征并转化为已知的酰胺。该酸与Vilsmeier'的反应 试剂产生了烯胺衍生物，而不是预期的vinamidinium盐。这种新颖的反应方式可归因于分子内氢键和良好的共轭作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00518-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)-DL-丙氨酸 在 L-amino acid deaminase from Proteus myxofaciens 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸 、 3-(3-pyridyl)pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  l-氨基酸脱氨酶对α-氨基酸的脱硫和立体转化

  摘要：

  对映体纯的α-氨基酸是精细化工，制药和农用化学领域的主要关注化合物。氨基酸氧化酶用于解析生物催化中的d，l-氨基酸。我们最近证明升-氨基从酸脱氨酶变形杆菌myxofaciens（PmaLAAD）所示特有的特征在于用于生物技术应用中，诸如高生产水平作为可溶性蛋白的大肠杆菌和稳定的与黄素辅因子结合。由于l-氨基酸脱氨酶是膜结合酶，因此以前的应用主要基于基于细胞的方法。现在，利用PmaLAAD广泛的底物特异性，可以使用多种天然和合成的纯化的酶将l-氨基酸完全转化为相应的α-酮酸：4-硝基苯丙氨酸转化最快。类似地，从外消旋溶液开始，也实现了全分辨率（ee > 99％）。值得注意的是，分别使用PmaLAAD或在213位具有甘氨酸的d-氨基酸氧化酶变体将d，l -1-萘丙氨酸解析为d-或l-对映异构体，并在将这两种酶分离后完全脱脂。共同使用。此外，完整的stereoinversion升使用PmaLAA

  DOI：

  10.1002/adsc.201700806

文献信息

• Heterobicyclic derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06426345B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  Heterobicyclic derivatives of the formula: wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  公式为：其中R1是可能具有适当取代基的芳基、可能具有适当取代基的烷基、卤代烷基、受保护的羧基烷基、酰基烷基、杂环基或可能具有适当取代基的杂环烷基，R2是可能具有适当取代基的芳基或杂环基，R3是氢、低级烷氧基或芳基硫代基，以及其药用盐，可用作药物。
• 3-Aryl-3-hydroxy-and 3-aryl-3-oxopropionic acid esters as fungicides
  申请人：Lee Shy-Fuh

  公开号：US20050277663A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds of formula I: wherein Ar is aryl, Ar 1 is a 5 or 6-membered aromatic or heteroaromatic group, Z 1 is —OH and Z 2 is H; or Z 1 and Z 2 together are ═O; are described, along with methods of making the same, compositions containing the same, and methods of using the same, particularly as fungicides.

  公式I的化合物：其中Ar是芳基，Ar1是5或6成员芳香或杂芳基团，Z1是—OH，Z2是H；或Z1和Z2一起是 ═O；还描述了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，特别是作为杀真菌剂。
• Pyrido (2,3-B) pyrazine derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06117875A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is pyridyl(lower)alkyl, N-oxidopyridyl(lower)alkyl or imidazolyl(lower)alkyl, R.sup.2 is aminophenyl, [protected amino]phenyl, [[[halophenyl](lower)alkenoyl]amino]phenyl, [[pyridyl(lower)alkenoyl]amino]phenyl, [[[N-oxidopyridyl](lower)alkenoyl]amino]phenyl, [[[protected aminopyridyl](lower)alkenoyl]amino]phenyl, [thiazolylcarbonylamino]phenyl which may have pyridyl, naphthyl having lower alkoxy and halogen, [dihalophenyl](lower)alkenyl, [N-oxidopyridyl](lower)alkenyl, [aminopyridyl](lower)alkenyl, [protected aminopyridyl](lower)alkenyl, [carboxypyridyl](lower)alkenyl, [protected carboxypyridyl](lower)alkenyl, [[pyridyl(lower)alkenyl]pyridyl](lower)alkenyl, [[carboxy(lower)alkenyl]pyridyl](lower)alkenyl, [[protected carboxy(lower)alkenyl]pyridyl](lower)alkenyl, [pyridyl(lower)alkenyl]pyridyl, lower alkylbenzothiazolyl or [halopyridylcarbonyl]amino, with proviso that when R.sup.2 is [[4-pyridyl(lower)alkenoyl]amino]phenyl, aminophenyl, [lower alkanoylamino]phenyl or [dihalophenyl](lower)alkenyl, then R.sup.1 is N-oxidopyridyl(lower)alkyl or imidazolyl(lower)alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1是吡啶基(较低)烷基，N-氧代吡啶基(较低)烷基或咪唑基(较低)烷基，R.sup.2是氨基苯基，[受保护的氨基]苯基，[[[卤代苯基](较低)烯酰基]氨基]苯基，[[吡啶(较低)烯酰基]氨基]苯基，[[[N-氧代吡啶基](较低)烯酰基]氨基]苯基，[[[受保护的氨基吡啶基](较低)烯酰基]氨基]苯基，[噻唑基羰基氨基]苯基，其可以具有吡啶，萘基，具有较低烷氧基和卤素的[二卤代苯基](较低)烯基，[N-氧代吡啶基](较低)烯基，[氨基吡啶基](较低)烯基，[受保护的氨基吡啶基](较低)烯基，[羧基吡啶基](较低)烯基，[受保护的羧基吡啶基](较低)烯基，[[吡啶(较低)烯基]吡啶基](较低)烯基，[[羧基(较低)烯基]吡啶基](较低)烯基，[[受保护的羧基(较低)烯基]吡啶基](较低)烯基，[吡啶(较低)烯基]吡啶基，较低烷基苯并噻唑基或[卤代吡啶基]羰基氨基，但如果R.sup.2是[[4-吡啶(较低)烯酰基]氨基]苯基，氨基苯基，[较低烷酰氨基]苯基或[二卤代苯基](较低)烯基，则R.sup.1为N-氧代吡啶基(较低)烷基或咪唑基(较低)烷基，以及其药学上可接受的盐，其作为药物是有用的。
• SYNTHESIS METHOD FOR L-HETEROCYCLIC AMINO ACID AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING THEREOF
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20160153015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  A synthesis method for an L-heterocyclic amino acid and a pharmaceutical composition having the said amino acid are provided in the present disclosure. The synthesis method comprises: step A: preparing a heterocyclic keto acid, wherein the heterocycle in the heterocyclic keto acid is selected from any one of a five-membered heterocycle, a six-membered heterocycle, a seven-membered heterocycle, an alkyl-substituted five-membered heterocycle, an alkyl-substituted six-membered heterocycle, and an alkyl-substituted seven-membered heterocycle, and the keto acid group in the heterocyclic keto acid has a structural formula of and is located on any one of the carbon positions of the heterocycle, and step B: mixing the heterocyclic keto acid with ammonium formate, a phenylalanine dehydrogenase, a formate dehydrogenase and a coenzyme NAD + , and carrying out a reductive amination reaction to generate L-heterocyclic amino acid, wherein the amino acid sequence of the phenylalanine dehydrogenase is SEQ ID No. 1.

  本公开提供了一种L-杂环氨基酸的合成方法和具有该氨基酸的制药组合物。该合成方法包括：步骤A：制备杂环酮酸，其中杂环在杂环酮酸中选自五元杂环、六元杂环、七元杂环、烷基取代的五元杂环、烷基取代的六元杂环和烷基取代的七元杂环，而杂环酮酸中的酮酸基具有结构式，位于杂环的任一碳位上；步骤B：将杂环酮酸与甲酸铵、苯丙氨酸脱氢酶、甲酸脱氢酶和辅酶NAD+混合，并进行还原胺化反应以生成L-杂环氨基酸，其中苯丙氨酸脱氢酶的氨基酸序列为SEQ ID No. 1。
• Pyrido[2,3-a]pyrazine derivatives as PDE-IV and TNF inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0920867A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  Heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as PDE IV and TNF inhibitors for the treatment of hepatitis in human beings and animals.

  式(I)的杂双环衍生物 其中 R1 是芳基，可具有合适的取代基；ar(低级)烷基，可具有合适的取代基；卤代(低级)烷基；受保护的羧基(低级)烷基；酰基(低级)烷基；杂环基团或杂环(低级)烷基，可具有合适的取代基、R2 是芳基（可有适当的取代基）或杂环基，R3 是氢、低级烷氧基或芳硫基，及其药学上可接受的盐，可作为 PDE IV 和 TNF 抑制剂用于治疗人类和动物的肝炎。