2,3,5-trifluoroacetanilide | 365-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trifluoroacetanilide
• 英文别名: acetic acid-(2,3,5-trifluoro-anilide)；Essigsaeure-(2,3,5-trifluor-anilid)；2,3,5-Trifluoro-acetanilide；N-(2,3,5-trifluorophenyl)acetamide
• CAS: 365-18-4
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• 分子量: 189.137
• InChiKey: UKUYAJUTQKGPGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3,5-trifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847

文献信息

• N-Acetylation as a Means to Activate Polyfluoroarylamines for Selectiveortho-Hydrodefluorination by Zinc in Aqueous Ammonia: A Concise Route to Polyfluorobenzo Azaheterocycles
  作者：Sergey S. Laev、Larisa Yu. Gurskaya、Galina A. Selivanova、Irina V. Beregovaya、Lyudmila N. Shchegoleva、Nadezhda V. Vasil’eva、Makhmut M. Shakirov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.200600684

  日期：2007.1

  of pentafluoroaniline, which is responsible for its inertness in relation to the hydrodefluorination reaction. The pentafluoroaniline radical anion, which essentially has a nonplanar structure, is prone to easy fragmentation to give an aminotetrafluorophenyl radical. For pentafluoroacetanilide, CVA experiments and quantum chemical calculations predict that the pentafluorophenyl moiety serves as the

  多氟芳胺的 N-乙酰化被提议作为去除氨水中锌加氢脱氟的氨基封闭作用的一种手段。对于五氟乙酰苯胺，已证明锌离子的特异性作用是原位加氢脱氟的原因。这种区域化学伴随着对位氟原子的去除，这主要发生在不存在有意添加的锌盐的过程的初始阶段。已发现 CuCl2 添加剂可加速反应并推动其双重脱氟。量子化学计算表明五氟苯胺的电子亲合力降低，这是其在加氢脱氟反应中呈惰性的原因。五氟苯胺自由基阴离子，基本上具有非平面结构，容易碎裂形成氨基四氟苯基。对于五氟乙酰苯胺，CVA实验和量子化学计算预测，五氟苯基部分作为电子受体，乙酰氨基与苯环共面扭曲；因此，与乙酰基的吸电子作用一起，抑制了氨基阻断作用。在此基础上，多氟乙酰苯胺的选择性邻位加氢脱氟被开发为一种重要的协议，用于通过容易获得的多氟芳胺从基础多氟芳烃中快速和一般合成多氟苯并氮杂杂环。通过使用粗多氟乙酰苯胺加氢脱氟产物作为原料，通过 Skraup 合成制备具有多