2,5-diphenyl thiophene 1,1-dioxide | 51092-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,5-Diphenylthiophene 1,1-dioxide
• CAS: 51092-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: YKAPPCLXMVLRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-178.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,5-diphenyl thiophene 1,1-dioxide 生成 1,4-diphenyl-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid-2,3;5,6-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Melles, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 869,874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以30 %的产率得到2,5-diphenyl thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联 [4 + 2]-环加成/芳构化反应构建环状螺[4.4]-壬烷二酮

  摘要：

  开发了一种合成对称和不对称稠合螺[4.4]-壬烷二酮衍生物的方法。它基于螺[4.4]nona-2,7-二烯-1,6-二酮作为亲二烯体组分的狄尔斯-阿尔德反应，然后立即对加合物进行芳构化。活性二烯组分可以使用四溴二甲苯/NaI体系、1,3-二苯基异苯并呋喃/BF 3体系或取代旋风分离器来产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00981

文献信息

• Thiophendioxid-Komplexe des Cobalts
  作者：Reinhard Albrecht、Erwin Weiss

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80063-p

  日期：1991.8

  hitherto shown in the case of some iron carbonyl compounds. We now present examples of cobalt complexes such as CoCp(η4-TDO) (4) and their derivatives: CoCp(η4-2,5-diphenylthiophenedioxide) (5), CoCp(η4-3,4-diphenylthiophenedioxide) (6), CoCp(η4-tetraphenylthiophenedioxide) (7). CoCp(η4-2,5-di-t-butylthiophenedioxide) (8) and CoCp(η4-di-t-butylthiophenedioxide) (9). Also complexes with the η3-ligand 2-hydrothiophenedioxide

  迄今为止，对于某些羰基铁化合物来说，噻吩-1,1-二氧化物（TDO）具有热稳定性，并且可以通过与低氧化态的金属配位来稳定化。我们如COCP钴配合物的存在，现在的例子（η 4 -TDO）（4）和它们的衍生物：COCP（η 4 -2,5- diphenylthiophenedioxide）（5），COCP（η 4 -3,4- diphenylthiophenedioxide）（6），CoCp（η4-四苯基噻吩二氧化物）（7）。COCP（η 4 -2,5-二叔butylthiophenedioxide）（8）和COCP（η 4 -二-叔- butylthiophenedioxide）（9）。还与η络合物3已获得含有环状烯丙基系统的-配体2-氢噻吩二氧化物（TDO-H）：Co（CO）3（TDO-H）（11）。一个或两个CO基团可以被多种有机膦和亚磷酸酯所取代，包括螯合二膦DPPM和DPPE。所有化合物均已通过1
• Synthesis of Thiophene 1,1-Dioxides and Tuning Their Optoelectronic Properties
  作者：Chia-Hua Tsai、Danielle N. Chirdon、Andrew B. Maurer、Stefan Bernhard、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/ol4024024

  日期：2013.10.18

  A 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide was prepared from 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide, bis(tributyltin) oxide, and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). The 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide and a 2,5-diiodothiophene 1,1-dioxide were utilized in a series of Stille cross-coupling reactions to afford thiophene 1,1-dioxides with either electron-donating or electron-withdrawing

  由2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩1，1-二氧化物，双（三丁基锡）氧化物和四丁基氟化铵（TBAF）制备2，5-双（三丁基锡烷基）噻吩1，1-二氧化物。2,5-双（三丁基锡烷基）噻吩1,1-二氧化物和2,5-二碘噻吩1,1-二氧化物用于一系列的Stille交叉偶联反应中，从而得到具有电子或给体或吸电子的取代基。吸电子基团极大地促进了这些砜杂环的还原，与具有两个苯基的噻吩1,1-二氧化物相比，–C 6 H 4 - p -NO 2取代基产生510 mV的位移。
• π-Extended fluoranthene imide derivatives: synthesis, structures, and electronic and optical properties
  作者：Ikumi Kawajiri、Masaya Nagahara、Hiroyuki Ishikawa、Yuma Yamamoto、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1139/cjc-2016-0488

  日期：2017.4

  fluoranthene imide, namely N-(2-ethylhexyl)-7,10-diphenylfluoranthene imide (DPFI) and N-(2-ethylhexyl)-7,8,9,10-tetraphenylfluoranthene imide (TPFI), N-(n-octyl)-benzo[k]fluoranthene imide (BFI), and N-(n-octyl)-naphtho[k]fluoranthene imide (NFI). Molecular structures of TPFI and BFI reveal that the core π-skeletons have a highly planar structure, and the molecules form a dimeric structure in the crystals

  苊-5,6-二甲酰亚胺 (AI) 衍生物与相应的二烯的 Diels-Alder 反应得到了一些 π-扩展荧蒽酰亚胺的衍生物，即 N-(2-乙基己基)-7,10-二苯基荧蒽酰亚胺 (DPFI) 和 N -(2-乙基己基)-7,8,9,10-四苯基荧蒽酰亚胺(TPFI)、N-(正辛基)-苯并[k]荧蒽酰亚胺(BFI)和N-(正辛基)-萘并[ k]荧蒽酰亚胺（NFI）。TPFI 和 BFI 的分子结构表明，核心 π 骨架具有高度平面结构，分子在晶体中形成二聚体结构。吸收光谱随着核心 π 骨架的 π 延伸表现出红移。另一方面，DPFI 和 TPFI 显示出与 BFI 相关的长波长发射，这可能是由于激发态中苯基取代基的 π 延伸。BFI 和 NFI 在 CDCl3 中表现出有趣的浓度依赖性 1H-NMR 行为，表明自聚集形成。此外，BFI和NFI在溶液中表现出温和而显着的溶剂化氟显色...
• Thiophene 1-oxides.<b>V</b>. Comparison of the crystal structures and thiophene ring aromaticity of 2,5-diphenylthiophene, its sulfoxide and sulfone
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Daria Ginderow、Patrick M. Dansette、Daniel Mansuy、Jean-Paul Mornon

  DOI：10.1002/jhet.5570340530

  日期：1997.9

  as well as the comparative study of the crystal structures of 2,5-diphenylthiophene, 1, its sulfoxide 2 and sulfone 3 obtained by X-ray diffraction. This work represents the first experimental study of a complete heterocyclic series, including a thiophene derivative, and the corresponding sulfoxide and sulfone. On the basis of the geometrical parameters, the first unequivocal experimental parameters

  报告了2,5-二苯噻吩1-氧化物（2）的详细制备方法以及2,5-二苯噻吩1，其亚砜2和砜3的晶体结构的比较研究。通过X射线衍射获得。这项工作代表了一个完整的杂环系列（包括噻吩衍生物以及相应的亚砜和砜）的首次实验研究。根据几何参数，即为噻吩1氧化物衍生物获得的第一个明确的实验参数，我们还研究了当将硫原子氧化为亚砜和砜时噻吩环的芳香特性的演变。还计算了这三种化合物的Paolini的键序以及Julg和Francois的芳香指数，并与先前通过半经验或从头算的相关噻吩衍生物计算的结果进行了比较。方法[6]，[7]。所有检查的数据均显示，尽管2,5-二苯噻吩1-氧化物2的噻吩环不具有平面性，但其p电子仍能表现出一定的离域性，这表明一定程度的芳香性低于噻吩1的芳香性。比砜中3。
• Thiophene S-oxides: convenient preparation, first complete structural characterization and unexpected dimerization of one of them, 2,5-diphenylthiophene-1-oxide
  作者：Pascale Pouzet、Irene Erdelmeier、Daria Ginderow、Jean-Paul Mornon、Patrick Dansette、Daniel Mansuy

  DOI：10.1039/c39950000473

  日期：——

  Oxidation of 2,5-disubstituted thiophenes and benzothiophenes by H2O2 in CF3CO2H–CH2Cl2 appears a convenient method to access the corresponding reactive sulfoxides; it is used to prepare 2,5-diphenylthiophene-1-oxide, which is the first thiophene oxide to be fully structurally characterised crystallographically and the nonplanar structure of the thiophene ring is established; formation of an unexpected

  H 2 O 2在CF 3 CO 2 H–CH 2 Cl 2中用H 2 O 2氧化2,5-二取代的噻吩和苯并噻吩似乎是一种获得相应反应性亚砜的简便方法。用于制备2,5-二苯噻吩-1-氧化物，这是第一种在晶体学上具有充分结构特征的噻吩氧化物，并建立了噻吩环的非平面结构。还观察到该亚砜的意外的脱氢二聚体的形成。