1-(2-chloroethoxy)-2-chloroethyl benzoate | 1296274-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethoxy)-2-chloroethyl benzoate
• 英文别名: [2-Chloro-1-(2-chloroethoxy)ethyl] benzoate；[2-chloro-1-(2-chloroethoxy)ethyl] benzoate
• CAS: 1296274-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: HTBCASFCCZRYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-(2-chloroethoxy)-2-chloroethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI催化的C ？通过交叉脱氢偶联（CDC）反应形成O键

  摘要：

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100192

文献信息

• Copper catalyzed C–O bond formation via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers
  作者：Quan Wang、Hao Zheng、Wen Chai、Dianyu Chen、Xiaojun Zeng、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c4ob00862f

  日期：——

  A practical and efficient construction of C–O bonds via oxidative cross-coupling reaction of aldehydes and ethers has been realized under open air. When 2 mol% copper was used as the catalyst, various α-acyloxy ethers were obtained with up to 93% isolated yield.

  通过在空气中进行醛和醚的氧化交叉偶联反应，可实现一种实用，有效的C-O键结构。当使用2mol％的铜作为催化剂时，以高达93％的分离产率获得了各种α-酰氧基醚。
• Copper-Catalyzed Formation of C-O Bonds by Oxidative Coupling of Benzylic Alcohols with Ethers
  作者：Quan Wang、Haoran Geng、Wen Chai、Xiaojun Zeng、Min Xu、Cheng Zhu、Renzhong Fu、Rongxin Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201402885

  日期：2014.11

  The copper-catalyzed formation of C–O bonds by oxidative coupling of benzylic alcohols with ethers was realized in open air. A series of α-acyloxy ethers were obtained in good yields with aqueous tert-butyl hydroperoxide as the oxidant.

  通过苯甲醇与醚的氧化偶联铜催化形成 C-O 键是在露天实现的。以叔丁基过氧化氢水溶液为氧化剂，以良好的收率获得了一系列α-酰氧基醚。
• Bu4NI-Catalyzed CO Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Long Chen、Erbo Shi、Zhaojun Liu、Shulin Chen、Wei Wei、Hong Li、Kai Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201100192

  日期：2011.4.4

  crème de la crème! A practical and simple Bu4NI‐catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α‐acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。