1,1-diethoxycarbonyl-2-pentylcyclopropane | 77871-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diethoxycarbonyl-2-pentylcyclopropane
• 英文别名: diethyl 2-pentylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 77871-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: YCYINZNPPXWAIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 二溴丙二酸二乙酯 在 碘 、 铜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1,1-diethoxycarbonyl-2-pentylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  与二溴丙二酸酯和铜在二甲亚砜中反应，由烯烃合成宝石-二烷氧基羰基环丙烷衍生物

  摘要：

  报道了合成宝石-二烷氧基羰基环丙烷衍生物的新方法，该方法涉及烯烃与二溴丙二酸酯和Cu在二甲基亚砜中的反应。该反应适用于各种烯烃，并在中等温度下平稳地进行，从而经常以良好的收率得到环丙烷衍生物。在反应过程中，Cu转化为溴化Cu（II）。该反应是弱亲电的并且非立体特异性地进行，并且涉及添加和消除的逐步机理似乎对该反应是有利的。相反，在先前报道的有机宝石对烯烃进行环丙烷化的例子中-二卤化物和芳香族烃中的Cu，Cu转化为Cu（I）卤化物，类胡萝卜素中间体的协同环加成似乎是有利的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88047-1

文献信息

• KAWABATA NARIYOSHI; TANIMOTO MASAMI, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3517-3522
  作者：KAWABATA NARIYOSHI、 TANIMOTO MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives from olefins by the reaction with dibromomalonic esters and copper in dimethyl sulphoxide
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88047-1

  日期：1980.1

  A novel method for the synthesis of gem-dialkoxycarbonylcyclopropane derivatives is reported which involves the reaction of olefins with dibromomalonic esters and Cu in dimethyl sulphoxide. The reaction was applicable to a wide range of olefins and proceeded smoothly at moderate temperature to give the cyclopropane derivatives often in good yields. Cu was converted to Cu(II) bromide during the reaction

  报道了合成宝石-二烷氧基羰基环丙烷衍生物的新方法，该方法涉及烯烃与二溴丙二酸酯和Cu在二甲基亚砜中的反应。该反应适用于各种烯烃，并在中等温度下平稳地进行，从而经常以良好的收率得到环丙烷衍生物。在反应过程中，Cu转化为溴化Cu（II）。该反应是弱亲电的并且非立体特异性地进行，并且涉及添加和消除的逐步机理似乎对该反应是有利的。相反，在先前报道的有机宝石对烯烃进行环丙烷化的例子中-二卤化物和芳香族烃中的Cu，Cu转化为Cu（I）卤化物，类胡萝卜素中间体的协同环加成似乎是有利的。