5-[difluoro(phenylthio)methyl]-3-methyloxazolidinone | 897927-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[difluoro(phenylthio)methyl]-3-methyloxazolidinone
• 英文别名: 5-[Difluoro(phenylsulfanyl)methyl]-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one；5-[difluoro(phenylsulfanyl)methyl]-3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 897927-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₂S
• 分子量: 259.277
• InChiKey: RQHNMFJNGIYIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[difluoro(phenylthio)methyl]-3-methyloxazolidinone 、 1-庚烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到5-(1,1-difluorooctyl)-3-methyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of gem-Difluorodiols and Amino Alcohols Using Electrochemical and Photochemical Reactions

  摘要：

  在烯烃存在下，电化学制备的4-[二氟（苯硫基）甲基]-1,3-二氧戊环酮和4-[二氟（苯硫基）甲基]-1,3-恶唑烷酮的光引发S-CF2键断裂提供了相应的自由基加成产物，而在芳烃和杂芳烃存在下的光解反应则提供了中等产率的自由基取代产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939079
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylthio)methyl-3-methyloxazolidinone 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到5-[difluoro(phenylthio)methyl]-3-methyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of gem-Difluorodiols and Amino Alcohols Using Electrochemical and Photochemical Reactions

  摘要：

  在烯烃存在下，电化学制备的4-[二氟（苯硫基）甲基]-1,3-二氧戊环酮和4-[二氟（苯硫基）甲基]-1,3-恶唑烷酮的光引发S-CF2键断裂提供了相应的自由基加成产物，而在芳烃和杂芳烃存在下的光解反应则提供了中等产率的自由基取代产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939079

文献信息

• Photochemical generation of difluoromethyl radicals having various functional groups and their highly regioselective addition to olefins and aromatic substitution
  作者：Hirokatsu Nagura、Satoru Murakami、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.081

  日期：2007.10

  Difluoromethyl radicals bearing ester, phosphonate, nitrile, cyclic carbonate, and carbamate groups were generated by the photoinitiated S–CF2 bond cleavage of electrosynthesized α,α-difluorosulfides, and their addition to olefins and aromatic substitution were successfully carried out to provide the regioselective adducts and substitution products in moderate yields. The yields of substitution products

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。