5-chloro-pyridin-2-yl isothiocyanate | 52648-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-pyridin-2-yl isothiocyanate
• 英文别名: 2-(5-chloropyridyl) isothiocyanate；5-chloro-2-isothiocyanatopyridine；5-chloro-2-pyridyl isothiocyanate；5-chloropyrid-2-yl isothiocyanate；5-chloro-2-isothiocyanato-pyridine；5-Chloropyrid-2-ylisothiocyanate
• CAS: 52648-23-4
• 化学式: C₆H₃ClN₂S
• 分子量: 170.622
• InChiKey: VPIJBYDGGXMRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-pyridin-2-yl isothiocyanate 在 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以affording 7-chloro-3-(5-chloro-2-pyridyl) pyrido-(1,2-a) 1,3,5-triazine-2,4-dithione m.p. 131°-132° C.的产率得到7-chloro-3-(5-chloro-pyridin-2-yl)-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrido-triazines as anthelmintics

  摘要：

  在三嗪环上的3位和在吡啶环上的任何可用位置上各自取代的吡啶并[1,2-a]-1,3,5-三嗪类化合物是活性驱虫和抗真菌剂，通过将取代的异氰酸酯或异硫氰酸酯与吡啶基异氰酸酯或异硫氰酸酯缩合而制备。这些化合物在用于治疗蠕虫病和真菌病的组合物和方法中被揭示。

  公开号：

  US03984549A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 三光气 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-chloro-pyridin-2-yl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  使用三光气和助溶剂简便而多功能地合成烷基和芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 以(CH3)2CO-CS2 为共溶剂，三光气为脱氢硫化剂，开发了一种温和高效的二硫代氨基甲酸酯将烷基胺和芳基胺转化为异硫氰酸酯的方法。与报道的方法相比，高产率、温和的反应条件和优异的官能团兼容性使其成为制备异硫氰酸酯的通用合成方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783600

文献信息

• Method for inhibition of HIV related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US05593993A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  揭示了治疗艾滋病、抑制HIV及相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的配方。还揭示了新型硫脲衍生物化合物。
• Phenethylthiazolylthiourea (PETT) Compounds as a New Class of HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. 2. Synthesis and Further Structure−Activity Relationship Studies of PETT Analogs
  作者：Amanda S. Cantrell、Per Engelhardt、Marita Högberg、S. Richard Jaskunas、Nils Gunnar Johansson、Christopher L. Jordan、Jussi Kangasmetsä、Michael D. Kinnick、Peter Lind、John M. Morin,、M. A. Muesing、Rolf Noreén、Bo Öberg、Paul Pranc、Christer Sahlberg、Robert J. Ternansky、Robert T. Vasileff、Lotta Vrang、Sarah J. West、Hong Zhang

  DOI：10.1021/jm950639r

  日期：1996.1.1

  Phenylethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives have been identified as a new series of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 RT. Structure-activity relationship studies of this class of compounds resulted in the identification of N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-N'-[2-(5-bromopyridyl)]-thiourea hydrochloride (trovirdine; LY300046.HCl) as a highly potent anti-HIV-1 agent. Trovirdine is currently in phase one clinical

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20040116418A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods of inhibiting and treating HIV and related viruses, and methods for cocrystallizing reverse transcriptase in vitro, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof.

  本发明涉及抑制和治疗HIV及相关病毒的化合物、组合物和方法，以及体外共结晶逆转录酶的方法，抑制HIV及相关病毒的复制。
• Catalytic Enantioselective Additions of Indoles to Nitroalkenes
  作者：Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja8063292

  日期：2008.12.10

  A new design principle that provides access to more active thiourea catalysts is described. Highly enantioselective additions of indoles to nitroalkenes are reported using a new quinolinium thioamide catalyst.
• Synthesis and nematicidal activities of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing thiourea and acylthiourea against Meloidogyne incognita
  作者：Yaning Chang、Jingwei Zhang、Xiulei Chen、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.065

  日期：2017.6

  Two series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing thiourea and acylthiourea were designed and synthesized. The bioassay results showed that most of the test compounds showed good nematicidal activity against M. incognita at the concentration of 10.0 mg L-1 in vivo. The compounds A13, A17 and B3 showed excellent nematicidal activity on the second stage juveniles of the root-knot nematode with the inhibition rate of 51.3%, 58.3% and 51.3% at the concentration of 1.0 mg L-1 respectively. It suggested that the structure of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing thiourea and acylthiourea could be optimized further. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.