5-nitro-2-(thien-2-yl)benzoxazole | 51299-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(thien-2-yl)benzoxazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole；5-nitro-2-(2-thienyl)benzoxazole；5-nitro-2-(thien-2-yl)benzoxazol；5-nitro-2-(2-thienyl)benzoxazol；5-Nitro-2-(2-thienyl)-benzoxazol；Benzoxazole, 5-nitro-2-(2-thienyl)-；5-nitro-2-thiophen-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 51299-39-9
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃S
• 分子量: 246.246
• InChiKey: LXJMKZYXFBAYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  391.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(thien-2-yl)benzoxazole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-噻吩-2-基-1,3-苯并恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-nitro-2-(thien-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗寄生虫剂。5.新型2-杂芳族取代的异硫氰酸根合苯并恶唑和苯并噻唑的合成和驱虫活性。

  摘要：

  描述了22种异硫氰酸根合-2-吡啶基苯并恶唑和苯并噻唑的合成及抗寄生虫性能。概述了14种异硫氰酸根合-2-噻吩基-，-呋喃基-和-吡咯基苯并恶唑的制备和驱虫活性。在实验性感染了线虫Nematospiroides dubius（线虫）和Hymenolepis nana（带虫）的小鼠中，三种衍生物，即5-异硫氰酸根-2-（2-呋喃基）苯并恶唑（34），5-异硫氰酸根-2-（5-甲基-2） -呋喃基）苯并恶唑（35）和5-异硫氰酸根合-2-（1-甲基-1H-2-吡咯基）苯并恶唑（37）表现出100％杀线活性和5个和6个异硫氰酸根合-2- （3-吡啶基）苯并恶唑（5）和5-和6-异硫氰酸根基-2-（3-吡啶基）苯并噻唑（21）在饮食中显示10％的牛磺酸酸度，为0.2％。两种衍生物（5和21）在绵羊中显示出良好的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm00350a017

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Pyridine containing isothiocyanobenzoxazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03985755A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  Isothiocyanobenzoxazoles are provided having the structure ##SPC1## Wherein R.sup.1 is pyridyl or pyridyl substituted with alkyl, halogen, acetoxyalkyl or dialkylaminoalkyl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, halogen or alkoxy are useful anthelmintic agents and disinfectants.

  异硫氰基苯并噁唑醇具有以下结构##SPC1##其中R.sup.1是吡啶基或被烷基、卤素、乙酰氧基烷基或二烷基氨基烷基取代的吡啶基，R.sup.2是氢、烷基、卤素或烷氧基，是有用的驱虫剂和消毒剂。
• Anthelmintic isothiocyanobenzoxazoles
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03983130A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Isothiocyanobenzoxazoles are provided having the structure ##SPC1## Wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined hereinafter and which are useful as anthelmintic agents and disinfectants.

  提供具有结构的异硫氰基苯并噁唑醇##SPC1## 其中R.sup.1和R.sup.2如下所定义，可用作驱虫剂和消毒剂。
• A novel and efficient route for the synthesis of 5-nitrobenzo[d]oxazole derivatives
  作者：Mohsen Vosooghi、Hossein Arshadi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Farnaz Jafapour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.02.013

  日期：2014.5

  In this paper, we report a novel and efficient route for the synthesis of 5-nitrobenzoxazole derivatives starting from 2-fluoro-5-nitroaniline and various benzoyl chloride derivatives under solvent-free conditions at 130 °C in the presence potassium carbonate. Benzoyl chlorides easily underwent nucleophilic acyl substitution followed by intramolecular cyclization via concomitant removal of fluorine

  在本文中，我们报道了一种新的和有效的路线5硝基苯并恶唑衍生物的合成在碳酸钾存在下130℃无溶剂条件下，由2-氟-5-硝基苯胺和各种苯甲酰氯衍生物开始。苯甲酰氯很容易进行亲核酰基取代，然后通过同时除去氟来分子内环化，从而以高收率获得标题化合物。
• Parallel synthesis of benzoxazoles via microwave-assisted dielectric heating
  作者：Richard S. Pottorf、Naresh K. Chadha、Martins Katkevics、Vita Ozola、Edgars Suna、Hadi Ghane、Tor Regberg、Mark R. Player

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02495-4

  日期：2003.1

  A facile route to benzoxazoles has been developed using microwave-assisted dielectric heating. The ease of synthesis and workup allowed the parallel synthesis of a 48-membered library of benzoxazoles quickly and efficiently.

  利用微波辅助介电加热已开发出一种简便的苯并恶唑路线。易于合成和后处理，可以快速，高效地并行合成48元的苯并恶唑文库。