(E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene | 55009-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-en-1-yl)benzene；(E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl)benzene；(E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroocten-1-yl)benzene；(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-1-phenyloct-1-ene；(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-oct-1-enyl)benzene；(E)-1-phenyl-2-(perfluorohexyl)ethylene；[(E)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-enyl]benzene
• CAS: 55009-92-2；113999-56-7
• 化学式: C₁₄H₇F₁₃
• 分子量: 422.189
• InChiKey: OZAYBGSYPJAIMO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化氟烷基溴化物的Heck型反应合成氟烷基化烯烃

  摘要：

  已开发出一种有效的钯催化氟烷基卤化物的Heck型反应，包括全氟烷基溴化物，三氟甲基碘化物和二氟烷基溴化物。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，并提供了直接和直接获得生命和材料科学中关注的氟代烷基化烯烃的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201409617
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  稳定但具有反应性的全氟烷基锌试剂：在芳基碘的无配体铜催化全氟烷基化中的应用

  摘要：

  制备了铜（I）盐与双（全氟烷基）锌试剂Zn（R F）2（DMPU）2催化的芳族全氟烷基化反应，然后将其作为稳定的白色粉末从全氟烷基碘化物和二乙基锌中分离出来。全氟烷基化产品，收率优良。这种可靠，实用的催化反应的优点是：1）空气稳定且易于操作的双（全氟烷基）锌试剂可以使用； 2）该试剂具有反应性，因此无需活化剂和配体即可简单地进行操作； 3 ）不仅可以实现三氟甲基化，而且可以实现全氟烷基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201405677

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yin-Long Lai、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02613

  日期：2017.1.6

  Copper-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids is described. Promoted by dialkyl phosphite, this novel reaction affords fluoroalkylated motifs with excellent stereoselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions from readily available fluoroalkyl iodides and bromides. Preliminary mechanism study suggests that radical

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Fluoroalkenylation of boronic acids <i>via</i> an oxidative Heck reaction
  作者：Da Seul Lee、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c9ob00332k

  日期：——

  A fluoroalkenylation of boronic acids with fluoroalkyl alkenes has been developed. The Pd-catalyzed oxidative Heck coupling reaction proceeds under an oxygen atmosphere at room temperature, in the absence of a base and/or a ligand, showing excellent practicality of the process. This simple transformation is highly stereoselective to provide only E-isomers. In addition to the general approach using

  已经开发了用氟代烷基烯烃对硼酸的氟代烯基化。Pd催化的氧化Heck偶联反应是在室温下在氧气气氛下，在没有碱和/或配体的情况下进行的，显示了该方法的极好的实用性。这种简单的转化是高度立体选择性的，仅提供E-异构体。除了将烯烃与官能化的氟代烷基试剂一起使用的一般方法外，该方法还通过将芳香族体系转移至缺电子的氟代烷基烯烃上，提供了一种有效的替代方法来生产有价值的有机氟。
• An efficient synthesis of perfluoroalkenylated aryl compounds via Pincer-Pd catalyzed Heck couplings
  作者：Jie Feng、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.009

  日期：2013.2

  Heck couplings of aryl halides with fluoroalkyl-substituted ethylenes catalyzed by Pincer Palladium complex were described. A variety of fluorous ponytail-substituted aromatics were obtained with moderate to excellent yields. Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction mixture by F-SPE technique and reused three times without significant loss of activity.

  描述了由Pincher钯配合物催化的芳基卤化物与氟代烷基取代的乙烯的Heck偶联。中度得到以优异的产率的各种氟马尾取代芳烃。此外，通过F-SPE技术可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用三遍，而不会显着降低活性。
• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。