2-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazoline | 160517-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazoline
• 英文别名: 2-Methyl-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole；2-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-dihydrobenzimidazole
• CAS: 160517-71-5
• 化学式: C₉H₉F₃N₂
• 分子量: 202.179
• InChiKey: VEEGTLJYYNMJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.7-112.3 °C
• 沸点：
  247.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 邻苯二胺 在 Nafion-H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-methyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Nafion®-H 催化合成氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮

  摘要：

  Nafion ® -H 是一种全氟烷磺酸树脂，已被发现是一种适用于氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮的一锅法合成的具有高选择性和催化活性的固体酸催化剂。这些 Nafion ® -H 介导的缩合环化反应很容易在温和的条件下以高产率和纯度实现。氟原子的引入有利于这些五元和六元杂环的形成，并且可以使用该方法以高产率制备单氟、二氟和三氟甲基化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032182

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Fluorinated Benzimidazolines, Benzothiazolines, Benzoxazolines, and Dihydrobenzoxazinones Using Gallium(III) Triflate as a Catalyst
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Habiba Vaghoo、Karthik Venkataraman、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol062562e

  日期：2007.1.1

  One-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenzoxazinones was easily achieved under mild conditions in high yields and purity through gallium(III) triflate mediated condensation-cyclization. Introduction of fluorine atoms favors the formation of the five-membered heterocycles over seven-membered heterocycles. [reaction: see text].

  通过三氟甲磺酸镓（III）介导的缩合环化反应，可以在温和条件下以高收率和高纯度轻松实现一锅合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。与七元杂环相比，氟原子的引入有利于五元杂环的形成。[反应：请参见文字]。
• Tandem Intermolecular–Intramolecular Michael Addition of Bifunctional Hetero Nucleophiles to Polyfluoro-2-alkynoic Acids. Facile Synthesis of Polyfluoroalkylated Azaheterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Kazushige Tamura、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3021

  日期：1994.11

  Polyfluoro-2-alkynoic acids, Rf–C≡C–COOH (1a—c: a, Rf = CHF2; b, Rf = CF3; c, Rf = CHF2CF2CF2), readily underwent an intermolecular–intramolecular Michael addition reaction with a variety of bifunctional azanucleophiles, such as RNHCH2CH2XH (R = H, Me; X = NH, S, O, NMe) and o-phenylenediamine, to give the corresponding carboxylated and/or decarboxylated 2-(polyfluoroalkyl)imidazolidine, thiazolidine

  多氟-2-炔酸，Rf-C≡C-COOH（1a-c：a，Rf = CHF2；b，Rf = CF3；c，Rf = CHF2CF2CF2），很容易与多种分子进行分子间-分子内迈克尔加成反应双功能氮杂亲核试剂，如 RNHCH2CH2XH（R = H，Me；X = NH，S，O，NMe）和邻苯二胺，得到相应的羧化和/或脱羧 2-（多氟烷基）咪唑烷、噻唑烷和恶唑烷衍生物中等至良好的产量。
• Synthesis of trifluoromethyl-imines by solid acid/superacid catalyzed microwave assisted approach
  作者：Mohammed Abid、Markku Savolainen、Shainaz Landge、Jinbo Hu、G.K. Surya Prakash、George A. Olah、Béla Török

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.011

  日期：2007.6

  deactivated substrates includes the use of a pressure vessel at 175 degrees C temperature, with solid superacid catalysis. Using the solid acid K-10 montmorillonite or the superacidic perfluorinated resinsulfonic acid Nafion-H, a wide variety of trifluoromethylated imines have been synthesized using the above methods. The products have been isolated in good to excellent yields and high selectivities. This

  描述了一种新的固体酸/超强酸催化微波辅助合成三氟甲基亚胺。各种 α,α,α-三氟甲基酮很容易与伯胺反应生成相应的亚胺。采用了两种不同的策略；一种是微波辐射与无溶剂固体酸催化耦合的应用。对于高度失活的底物，另一种方法包括在 175 摄氏度的温度下使用压力容器，使用固体超强酸催化。使用固体酸 K-10 蒙脱石或超酸性全氟树脂磺酸 Nafion-H，已使用上述方法合成了多种三氟甲基化亚胺。产品以良好到极好的收率和高选择性分离。
• One-pot synthesis of trifluoromethylated benzimidazolines catalyzed by phosphotungstic acid with a low catalyst loading
  作者：Xue Feng、Tao Yang、Xing He、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/aoc.4314

  日期：2018.5

  an effect catalyst for the condensation‐cyclization reaction of 1,2‐phenylenediamines and trifluoromethyl ketones to synthesize trifluoromethylated heterocycles, including benzimidazolines, benzoxazolines and benzothiazolines. Only 1 mol% of H3PW12O40 was required in this work, and the synergistic effect of proton and polyanion was vital for the reaction. Significantly, the POM catalyst could be easily

  廉价的Keggin型多金属氧酸盐，即H 3 PW 12 O 40被发现是1,2-苯二胺和三氟甲基酮缩合环化反应以合成三氟甲基化杂环的有效催化剂，包括苯并咪唑啉，苯并恶唑啉和苯并噻唑啉。这项工作仅需要1 mol％的H 3 PW 12 O 40，并且质子和聚阴离子的协同作用对于反应至关重要。重要的是，通过使用双相溶剂体系（H 2 O /甲苯，V / V = 1：5）可以轻松回收POM催化剂，并至少重复使用四次而不会造成活性显着损失。
• Nafion^®-H Catalyzed Synthesis of Fluorinated Benzimidazolines, Benzothiazolines, Benzoxazolines and Dihydrobenzoxazinones
  作者：G. Prakash、George Olah、Habiba Vaghoo、Chiradeep Panja、Arpad Molnár、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-2008-1032182

  日期：2008.3

  Nafion ® -H, a perfluoroalkanesulfonic acid resin, has been found to be a suitable solid acid catalyst with high selectivity and catalytic activity for the one-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenz-oxazinones. These Nafion ® -H mediated condensation-cyclization reactions were easily achieved under mild conditions in high yields and purity.

  Nafion ® -H 是一种全氟烷磺酸树脂，已被发现是一种适用于氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮的一锅法合成的具有高选择性和催化活性的固体酸催化剂。这些 Nafion ® -H 介导的缩合环化反应很容易在温和的条件下以高产率和纯度实现。氟原子的引入有利于这些五元和六元杂环的形成，并且可以使用该方法以高产率制备单氟、二氟和三氟甲基化衍生物。