dl-3-methyl-[(E)-6'-(m-t-butyl-dimethylsilyloxyphenyl)-5'-methyl-3'-hexenyl]-2-cyclopentenone | 68402-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-3-methyl-[(E)-6'-(m-t-butyl-dimethylsilyloxyphenyl)-5'-methyl-3'-hexenyl]-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-[(E)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-5-methylhex-3-enyl]-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 68402-49-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si
• 分子量: 398.661
• InChiKey: FEYJITDVGCBOOO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-环戊烯酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到dl-3-methyl-[(E)-6'-(m-t-butyl-dimethylsilyloxyphenyl)-5'-methyl-3'-hexenyl]-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization substrates and 7.alpha.-substituted 19-norsteroid derivatives

  摘要：

  揭示了一种新颖的环化底物，其化学式为##STR1##其中：(a) R.sub.1为H或含有一至四个碳原子的烷基；(b) R.sub.2为H或含有一至四个碳原子的烷基，条件是当R.sub.2为烷基时，R.sub.1为H，且当R.sub.1为烷基时，R.sub.2为H；(c) R.sub.3为从羟基、含有一至四个碳原子的烷氧基、含有两至四个碳原子的烷氧基、含有一至约七个碳原子的酰氧基、少于十五个碳原子的三烷基硅氧基中选择的离去基团；(d) R.sub.4为含有一至四个碳原子的烃基，或者被卤素或含有一至两个碳原子的烷氧基取代的含有一至两个碳原子的烃基，或者含有一至四个碳原子的烷氧基；(e) R.sub.5和R.sub.5'分别为H、OH、烷基、三烷基硅氧基，或者约一至十个碳原子的酯化或醚化羟基。揭示了一种用于将化合物III的环化的方法，导致以下式的新型生物活性化合物：##STR2##其中R.sub.1至R.sub.5'如上定义，R.sub.6为含有一至约四个碳原子的烷基，其中包括制备已知生物活性7α-取代类固醇的中间体，例如7α-甲基雌二醇；7α-甲氧基雌二醇等。

  公开号：

  US04177197A1

文献信息

• Cyclization substrates and 7.alpha.-substituted 19-norsteroid derivatives
  申请人：Akzona Inc.

  公开号：US04177197A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  Novel cyclization substrates are disclosed of the formula ##STR1## wherein: (a) R.sub.1 is H or alkyl of one to four carbon atoms; (b) R.sub.2 is H or alkyl of one to four carbon atoms, with the proviso that R.sub.1 is H when R.sub.2 is alkyl, and with the proviso that R.sub.2 is H when R.sub.1 is alkyl; (c) R.sub.3 is a leaving group selected from the group consisting of hydroxy, alkoxy of one to four carbons, alkoxyalkoxy of two to four carbons, acyloxy of one to about seven carbons, and trialkylsilyloxy of less than fifteen carbons; (d) R.sub.4 is hydrocarbyl of one to four carbon atoms, a hydrocarbyl of one to two carbon atoms substituted by halogen or alkoxy of one to two carbons, or alkoxy of one to four carbon atoms; and (e) R.sub.5 and R.sub.5 ' each are H, OH, alkyl, trialkylsilyloxy, or an esterified or etherified hydroxy-group of about one to ten carbon atoms. A method is disclosed for the cyclization of the compounds of formula III leading to novel and biologically active compounds of the following formulae: ##STR2## having R.sub.1 through R.sub.5 ' as defined above, with R.sub.6 being alkyl of from one to about four carbon atoms, among which are intermediates for preparing well-known biologically active 7.alpha.-substituted steroids, such as 7.alpha.-methyl-oestrone; 7.alpha.-methoxy-oestradiol and the like.

  揭示了一种新颖的环化底物，其化学式为##STR1##其中：(a) R.sub.1为H或含有一至四个碳原子的烷基；(b) R.sub.2为H或含有一至四个碳原子的烷基，条件是当R.sub.2为烷基时，R.sub.1为H，且当R.sub.1为烷基时，R.sub.2为H；(c) R.sub.3为从羟基、含有一至四个碳原子的烷氧基、含有两至四个碳原子的烷氧基、含有一至约七个碳原子的酰氧基、少于十五个碳原子的三烷基硅氧基中选择的离去基团；(d) R.sub.4为含有一至四个碳原子的烃基，或者被卤素或含有一至两个碳原子的烷氧基取代的含有一至两个碳原子的烃基，或者含有一至四个碳原子的烷氧基；(e) R.sub.5和R.sub.5'分别为H、OH、烷基、三烷基硅氧基，或者约一至十个碳原子的酯化或醚化羟基。揭示了一种用于将化合物III的环化的方法，导致以下式的新型生物活性化合物：##STR2##其中R.sub.1至R.sub.5'如上定义，R.sub.6为含有一至约四个碳原子的烷基，其中包括制备已知生物活性7α-取代类固醇的中间体，例如7α-甲基雌二醇；7α-甲氧基雌二醇等。