(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone | 91568-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: benzoyl-1 methyl-2 pyrrole；1-Benzoyl-2-methyl-pyrrol；(2-Methylpyrrol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 91568-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FOWCINZDLIBPBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone 、 香草酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到methyl (1R,2R,6R,7S)-3-benzoyl-10,10-dimethoxy-4-methyl-11-oxo-3-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,8-diene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯并醌与吡咯的高选择性和容易的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了吡咯与2-甲氧基苯酚的反应，该反应在0°C或室温下通过原位生成的掩蔽邻苯并醌的狄尔斯-阿尔德反应进行了顺利进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01023-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]but-2-enoate 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence and isolation of tetrahedral intermediates formed upon the addition of lithium carbenoids to Weinreb amides and N-acylpyrroles
  作者：Laura Castoldi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c7cc05215d

  日期：——

  The tetrahedral intermediates generated upon the addition of halolithium carbenoids (LiCH2X and LiCHXY) to Weinreb amides have been intercepted and fully characterized as O-TMS heminals. The commercially available N-trimethylsilyl imidazole is the ideal trapping agent whose employment, combined with a straightforward neutral Alox chromatographic purification, enables the isolation of such labile species

  在Weinreb酰胺中添加卤化锂类胡萝卜素（LiCH 2 X和LiCHXY）后生成的四面体中间体已被拦截并完全表征为O -TMS缩醛。市售的N-三甲基甲硅烷基咪唑是理想的捕集剂，其应用与直接的中性Alox色谱纯化相结合，可以分离出这种不稳定的物质。为了从N-酰基吡咯获得O -TMS缩醛，该方法也可以有利地扩展。这些中间体表现出令人感兴趣的反应性，包括作为更复杂类胡萝卜素的前体。
• Synthese de pyrroles et d'oxazoles par pyrolyse de N-(hydroxy-2′ ethyl) amino-3 propenoate
  作者：Catherine Pale-Grosdemange、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81018-8

  日期：1989.1

  pyrolysis of various N-(2′-hydroxyethyl)-3-amino propenoates 1–6 and N-(2′-hydroxy-2′-phenyl ethyl)-3-amino propenoate 7–9 at 390°–420°C leads respectively to formylpyrroles 11–16 and benzoylpyrroles 17–19 and, in some cases, to substituted oxazoles 36–39. The results are best explained by the intermediate formation of dicarbonyl derivative followed either by an intramolecular thermal crotonisation

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。
• Highly selective and facile Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with pyrroles
  作者：Ming-Fang Hsieh、Rama Krishna Peddinti、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01023-1

  日期：2001.8

  The reactions of pyrroles with 2-methoxyphenols, which proceeded smoothly at either 0°C or room temperature via the Diels–Alder reactions of in situ generated masked o-benzoquinones are described.

  描述了吡咯与2-甲氧基苯酚的反应，该反应在0°C或室温下通过原位生成的掩蔽邻苯并醌的狄尔斯-阿尔德反应进行了顺利进行。
• PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414
  作者：PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——