ethoxycarbonylmethylene triphenylarsorane | 24143-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethoxycarbonylmethylene triphenylarsorane
• 英文别名: ethoxycarbonylmethylenearsorane；Aethoxycarbonylmethylen-triphenylarsenan；Carboethoxymethylenetriphenylarsenic；ethyl 2-(triphenyl-λ5-arsanylidene)acetate
• CAS: 24143-94-0
• 化学式: C₂₂H₂₁AsO₂
• 分子量: 392.329
• InChiKey: ZGOWQMKQHPITET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonylmethylene triphenylarsorane 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-Tolylsulfanyl-(triphenyl-λ⁵-arsanylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-高碘官能化的and和砷化铵及其串联反应，作为药物试剂。

  摘要：

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo026077i
• 作为产物：
  描述：

  carbonylethoxymethyltriphenylarsine bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethoxycarbonylmethylene triphenylarsorane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化环己烯的新合成

  摘要：

  通过将1，1，1-三氟-2-甲基-2-丁烯酸乙酯与1，3-戊二烯环加成来制备1，3-二甲基-2-乙氧基羰基-1-（三氟甲基）环己-4-烯。通过在（C 6 H 5）3 Sb或（C 6 H 5）3 As存在下CF 3 C（O）CH 3与BrCH 2 C（O）OC 2 H 5反应制备亲二烯体。将该方法扩展为六氟丙酮，得到了1,1,1-三氟-2-羟基-2-（三氟甲基）-4-丁酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80077-9

文献信息

• AgOTf/I₂-Mediated Cyclization/Cross-Coupling/Isomerization of Enynones with Phosphorus Ylides: An Expedient Route to Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-2-Alkenylfurans
  作者：Ling Tang、Yangyi Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01109

  日期：2021.10.1

  Ag(I)-catalyzed cascade reactions involving enynone cyclization and cross-coupling with phosphorus ylides have been achieved for the first time. Subsequent treatment of the reaction mixture with I2 afforded the corresponding (E)-α-alkenylfurans in 73–95% yields with excellent stereoselectively. A reasonable mechanism has been proposed.

  首次实现了涉及烯炔酮环化和与磷叶立德交叉偶联的 Ag(I) 催化级联反应。随后用 I 2处理反应混合物，以 73-95% 的收率得到相应的 ( E )-α-烯基呋喃，并具有优异的立体选择性。提出了合理的机制。
• Stereoselective Synthesis of (2Z)-α-Bromo-α,β-Unsaturated esters via arsonium ylide
  作者：Zhi-Zhen Huang、Lu-Ling Wu、Liu-Shen Zhu、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919608086740

  日期：1996.2

  Abstract (2Z)-α-Bromo-α,β-unsaturated esters 6 can be synthesized stereoselective via arsonium ylides in good yields.

  摘要 (2Z)-α-溴-α,β-不饱和酯 6 可以立体选择性地通过砷叶立德合成，收率良好。
• Tandem reaction of α-hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides as umpolung reagents
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01503-4

  日期：2002.9

  α-Hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give α-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. A tandem sequence of nucleophilic substitution then Wittig reaction occurs smoothly to form (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters 6, stereoselectively, in moderate to excellent yields.

  可以将α-高价碘官能化的nium和ar的叶立德2用作化合物基的叶立德，以与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。亲核取代的串联序列然后发生Wittig反应，平稳地发生，选择性地形成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和酯6，产率中等至优异。
• Deng, Guisheng, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 11, p. 558 - 559
  作者：Deng, Guisheng

  DOI：——

  日期：——
• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。