2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxolane | 56161-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-；2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 56161-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: KKVFFPVBIMFUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxolane 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(phenylsulfonyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of organocopper reagents and of the hydride ion to 1-(arylsulfonyl)bicyclo[1.1.0]butanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a027
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 苯基乙烯基砜 在 30Zr⁽⁴⁺⁾*20O^(2-)*20HO^(1-)*10C₂₇H₁₅O₆^(3-)*29CF₃O₃S^(1-)*C₂₀H₇Br₄O₅^(1-) 作用下， 以91 %的产率得到2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于高效光催化氢原子转移的金属-有机层节点的顺序修饰

  摘要：

  在此，我们报告了一种双功能光催化剂 Zr-OTf-EY 的合成，方法是通过金属有机层 (MOL) 中金属簇节点的顺序修饰。Zr-OTf-EY 在节点上具有曙红 Y 和强路易斯酸，催化各种 C-H 化合物与缺电子烯烃或偶氮二甲酸酯之间的交叉偶联反应，得到 C-C 和 C-N 偶联产物，转换数为到 1980 年。在 Zr-OTf-EY 催化的反应中，路易斯酸位点结合烯烃或偶氮二羧酸盐以增加它们的局部浓度和电子缺陷以增强自由基加成，而 EY 通过 MOL 上的位点隔离来稳定以提供长期氢原子转移的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02703

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates via a double elimination reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Tadashi Moriyama、Koichiro Tsujimoto、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84052-6

  日期：1986.1

  Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates was achieved through a double elimination reaction of β-acetoxy sulfones.

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。
• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Novel synthesis of acetylenes and polyenes via a desulfonylation reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Terumi Yanagi、Kunio Araki、Yoshihiro Morisaki、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ja00324a044

  日期：1984.6

  La presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe benzenesulfonyl conduit a la formation d'une liaison unique acetylenique ou polyenique donnant lieu a la formation de toute une variete de composes enyniques diyniques et polyeniques

  La Presence d'un groupe acetoxy ou tetrahydropyrannyloxy en position β du groupe bensulfonyl pipe a laformation d'une liaison unique 炔
• Integrated Chemical Process: One-Pot Aromatization of Cyclic Enones by the Double Elimination Methodology
  作者：Akihiro Orita、Jayamma Yaruva、Junzo Otera

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.2

  A variety of aromatic hydrocarbons bearing multiple alkyl substituents are accessible with perfect regiocontrol in a one-pot reaction starting from cyclohexenones and their aromatic analogues [Eq. (1)]. The present methodology can be further extended to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. The drawbacks encountered in the Friedel-Crafts reaction are resolved since the reaction proceeds

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。