E/Z-1-methoxy-3,3,3-trifluoropropene | 26885-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: E/Z-1-methoxy-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: 1-methoxy-3,3,3-trifluoropropene；3,3,3-trifluoro-1-methoxypropene；methyl-(3,3,3-trifluoro-propenyl)-ether；Methyl-(3,3,3-trifluor-propenyl)-aether；3,3,3-Trifluor-1-methoxy-propen；3,3,3-trifluoro-1-methoxyprop-1-ene
• CAS: 26885-67-6；26885-71-2；406-89-3
• 化学式: C₄H₅F₃O
• 分子量: 126.078
• InChiKey: BGHDVJGMEWAMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2909199090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E/Z-1-methoxy-3,3,3-trifluoropropene 在 氢碘酸 作用下， 生成 3,3,3-三氟丙醛
  参考文献：
  名称：

  2-氢全氟烷基醛的化学选择性卤化

  摘要：

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,3,3-三氟-1-丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 E/Z-1-methoxy-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  2-氢全氟烷基醛的化学选择性卤化

  摘要：

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.013

文献信息

• Convenient synthesis of 3,3,3-trifluoropropanoic acid by hydrolytic oxidation of 3,3,3-trifluoropropanal dimethyl acetal
  作者：Takeo Komata、Shinya Akiba、Kenji Hosoi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.007

  日期：2008.1

  A convenient and efficient method for preparing 3,3,3-trifluoropropanoic acid (1) is reported. The starting material is 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (2) that can be easily transformed into 3,3,3-trifluoropropanal dimethyl acetal (4) on treatment with methanol and KOH followed by acid-catalyzed addition of methanol. Direct transformation of 4 into 1 was efficiently achieved with 30% aqueous hydrogen

  报道了一种方便有效的制备3,3,3-三氟丙酸（1）的方法。起始原料为1-氯-3,3,3-三氟丙烯（2），经甲醇和KOH处理，然后酸催化加入甲醇，可以轻松转化为3,3,3-三氟丙二甲基缩醛（4）。 。在FeCl 3（0.025当量）和盐酸（0.5当量）存在下，用30％的过氧化氢水溶液（4.0当量）有效地将4直接转化为1。
• Atom-economical synthesis of 3,3,3-trifluoropropanal dialkyl acetals through Pd/C catalyzed acetalization of 3,3,3-trifluoropropene
  作者：Jian-Ping Kang、Ju-You Lu、Yang Li、Zhi-Xuan Wang、Wei Mao、Jian Lu

  DOI：10.1039/c6ra03208g

  日期：——

  A facile and efficient procedure for one-step synthesis of 3,3,3-trifluoropropanal dialkyl acetals from readily available 3,3,3-trifluoropene (TFP) has been developed. The catalyst can be recycled for 4 times without obviously...

  已经开发了一种简便有效的方法，可以从容易获得的3,3,3-三氟戊烯（TFP）一步合成3,3,3-三氟丙醛二烷基缩醛。该催化剂可以循环使用四次，而不会明显地...
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRAFLUOROPROPENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉTRAFLUOROPROPÈNE
  申请人：MEXICHEM FLUOR SA DE CV

  公开号：WO2016132111A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  A process for producing at least one tetrafluoropropene, the process comprising (i) converting Z-1233zd to TFMA in the presence of at least one base, wherein the process is conducted in the presence of water, and (ii) contacting the TFMA produced in step (i) with hydrogen fluoride (HF) in the presence of a Lewis acid metal halide catalyst to produce reaction product comprising at least one tetrafluoropropene.

  一种生产至少一种四氟丙烯的方法，该方法包括：（i）在至少一种碱存在的情况下将Z-1233zd转化为TFMA，其中该过程在水的存在下进行；以及（ii）在存在Lewis酸金属卤化物催化剂的情况下，将步骤（i）中产生的TFMA与氢氟酸（HF）接触，以产生至少一种四氟丙烯的反应产物。
• 669. Reactions of fluorocarbon radicals. Part VII. Addition to trifluoromethyl-substituted acetylenes
  作者：R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9520003490

  日期：——
• Trifluoropropyne. II. The Triple Bond and the Acetylenic Hydrogen
  作者：Albert L. Henne、Maxwell Nager

  DOI：10.1021/ja01123a020

  日期：1952.2