(E)-3-phenyl-3-styrylcyclohexan-1-one | 1609386-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-3-styrylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1609386-25-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: SYMREAOXTSVQAE-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(E)-3-phenyl-3-styrylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alkene-Assisted Nickel-Catalyzed Regioselective 1,4-Addition of Organoboronic Acid to Dienones: A Direct Route to All-Carbon Quaternary Centers

  摘要：

  A nickel-catalyzed highly regioselective 1,4-addition reaction of boronic acids to dienones to form products with an all-carbon quaternary center is described. The 3-alkenyl group of dienones is the key for the reaction to proceed smoothly. A mechanism involving the coordination of the dienyl group to the nickel center is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol500838h

文献信息

• Alkene-Assisted Nickel-Catalyzed Regioselective 1,4-Addition of Organoboronic Acid to Dienones: A Direct Route to All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Ya-Chun Hong、Parthasarathy Gandeepan、Subramaniyan Mannathan、Wei-Tse Lee、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol500838h

  日期：2014.6.6

  A nickel-catalyzed highly regioselective 1,4-addition reaction of boronic acids to dienones to form products with an all-carbon quaternary center is described. The 3-alkenyl group of dienones is the key for the reaction to proceed smoothly. A mechanism involving the coordination of the dienyl group to the nickel center is proposed.