1-(4-bromophenyl)cyclopent-2-en-1-ol | 290313-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 290313-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: JPZVBOIVNUJQIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-di(cyclopenta-1,4-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对 Calicene 的进一步合成尝试

  摘要：

  对迄今为止未知的杯状烯 (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) 前体 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene) 的首次合成尝试三环[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5;方案 2) 和 (2-bromocycloprop-1-en-1-yl) 环戊二烯 (6; X=Br; 方案 5) 被报道，这将代表气相热解 (4)、基质光解 ( 5)，以及溶液中的低温 HBr 消除 (5)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::aid-hlca1633>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1,4-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-bromophenyl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对 Calicene 的进一步合成尝试

  摘要：

  对迄今为止未知的杯状烯 (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) 前体 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene) 的首次合成尝试三环[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5;方案 2) 和 (2-bromocycloprop-1-en-1-yl) 环戊二烯 (6; X=Br; 方案 5) 被报道，这将代表气相热解 (4)、基质光解 ( 5)，以及溶液中的低温 HBr 消除 (5)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::aid-hlca1633>3.0.co;2-5

文献信息

• Further Synthetic Attempts towards Calicene
  作者：Ahmad Al-Dulayymi、Xiaoming Li、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1633::aid-hlca1633>3.0.co;2-5

  日期：2000.7.5

  First synthetic attempts towards the so-far-unknown calicene (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) precursors 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)tricyclo[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5; Scheme 2), and (2-bromocycloprop-1-en-1-yl)cyclopentadiene (6; X=Br; Scheme 5) are reported, which would represent very attractive compounds

  对迄今为止未知的杯状烯 (=5-(cycloprop-2-en-1-ylidene)cyclopenta-1,3-diene) 前体 3-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene) 的首次合成尝试三环[3.2.2.22,4]nona-6,8-diene (4; Scheme 1), 1,4-di(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-diene (5;方案 2) 和 (2-bromocycloprop-1-en-1-yl) 环戊二烯 (6; X=Br; 方案 5) 被报道，这将代表气相热解 (4)、基质光解 ( 5)，以及溶液中的低温 HBr 消除 (5)。