(R,E)-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)cyclopentanone | 1417712-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: (3R)-3-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1417712-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: IUKXMZFOVGHHCF-FLUIGGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 Potassium trifluoro[(1E)-3-phenylprop-1-EN-1-YL]boranuide 在 C₄₀H₃₈O₂Rh₂ 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(R,E)-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯络合物催化的环状α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性烯化：在合成（S）-普瑞巴林和（-）-α-Kainic酸中的应用

  摘要：

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202660

文献信息

• Highly Enantioselective Alkenylation of Cyclic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds as Catalyzed by a Rhodium-Diene Complex: Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Pregabalin and (−)-α-Kainic Acid
  作者：Hong-Jie Yu、Cheng Shao、Zhe Cui、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.201202660

  日期：2012.10.15

  Rhod to addition: An efficient asymmetric conjugate‐addition reaction of alkenyltrifluoroborates and α,β‐unsaturated carbonyl compounds, as catalyzed by a rhodium–diene complex, was developed. The products were obtained in high yield and high levels of enantioselectivity. The methodology was applied to a concise synthesis of (S)‐pregabalin and (−)‐α‐kainic acid (see scheme).

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。