(Z)-2,5-dibromo-3-hexene | 100937-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-2,5-dibromo-3-hexene
• 英文别名: (Z)-2,5-dibromohex-3-ene
• CAS: 100937-48-2
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: UQLCVPMPXJDZPX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.622 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,5-dibromo-3-hexene 、 乙炔 在 溴乙烷 、 magnesium 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (Z)-3,6-dimethyl-4-octene-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  1的合成ħ -Cyclopropa [ b ]萘通过的陷印ö -Benzoquinodimethanes

  摘要：

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680423
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 Lindlar's catalyst 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2,5-dibromo-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates

  摘要：

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。

  DOI：

  10.1039/c39930000246

文献信息

• Reactions of 1,2-dehydro-o-carborane with dienes
  作者：Tirthankar Ghosh、Henry L. Gingrich、Carolyn K. Kam、Edward C. Mobraaten、Maitland Jones

  DOI：10.1021/ja00004a036

  日期：1991.2

  A carborane version of dehydrobenzene, 1,2-dehydro-o-carborane, has been generated from (2-bromo-o-carboranyl) lithium. This new intermediate undergoes the ene reaction as well as 2+2 and 2+4 cycloadditions. The 2+2 cycloaddition is nonstereospecific, whereas the 2+4 cycloaddition likely proceeds with retention of stereochemistry

  脱氢苯的碳硼烷版本，1,2-脱氢-o-碳硼烷，已从（2-溴-o-碳硼烷基）锂生成。这种新的中间体经历了烯反应以及 2+2 和 2+4 环加成。2+2 环加成是非立体有择的，而 2+4 环加成可能会保留立体化学
• MUELLER, P.;RODRIGUEZ, D., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 975-980
  作者：MUELLER, P.、RODRIGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates
  作者：Joseph Schoepfer、Eugen Eichenberger、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39930000246

  日期：——

  The elimination of thiocyanic acid from the stereoisomers of the hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates, 4a, 4b, 6a and 6b, in the presence of a strong neutral base in an organic solvent, yields mixtures of the hex-2,4-dien-2-yl thiocyanates 9, 10 and 11via a preferentially syn process.

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Benzoquinodimethanes
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19850680423

  日期：1985.6.26

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene (10a) and 3-methyl or dimethyl derivatives have been synthesized by interception of appropriately substituted o-quinodimethanes 3 with 1-bromo-2-chlorocyclopropene 5, and subsequent dehydrohalogenation of the adducts. The o-quinodimethane derivatives 3 in turn were obtained from the diynes 7via base-induced isomerization to bisallenes 8 and thermal electrocyclic ring closure

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。