1-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylethene | 38112-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylethene
• 英文别名: 1-phenyl-1-(p-xylyl)ethene；1,4-Dimethyl-2-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 38112-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: JECHPABRTWKWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylethene 在 乙醇 、 C₃₃H₄₇ClIrN₂OP 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(S)-1,4-dimethyl-2-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子 NCP 钳状配体的手性铱配合物用于 1,1-二芳基乙烯与乙醇的不对称转移氢化

  摘要：

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03455
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基乙烷-1-酮腙 在 manganese(IV) oxide 、 Pd(XPhos)(allyl)Cl 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  通过控制催化剂形态和使用重氮生成技术克服重氮亲核试剂交叉偶联中的范围限制

  摘要：

  通过控制重氮缓慢添加，钯催化的重氮交叉偶联反应的可应用范围已扩大到包括芳基氯化物。该策略的成功是基于通过重氮试剂的饥饿来控制催化周期内的物种形成，以使Pd（II）氧化中间体处于静止状态。该策略也适用于与芳基溴化物的交叉偶联反应，并且与安全，按需生成不稳定的重氮试剂相结合，也已被用于大大扩展该化学方法中适用的重氮化合物的范围。最后，DFT计算提供了对机制的深入了解，并为慢速添加策略成功的建议解释提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01180

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Efficient Hydration of Alkynes to Ketones by Tin-Tungsten Mixed Oxides
  作者：Xiongjie Jin、Takamichi Oishi、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201002761

  日期：2011.1.24

  The Sn–W mixed oxide prepared by calcination of the Sn–W mixed hydroxide precursor with a Sn/W molar ratio of 2:1 at 800 °C (SnW2‐800) acts as an efficient heterogeneous catalyst for the hydration of alkynes. Structurally diverse terminal and internal alkynes, including aromatic, aliphatic, and double‐bond‐containing ones, can be converted into the corresponding ketones in moderate to high yields.

  通过在800°C（SnW2-800）下煅烧Sn / W摩尔比为2：1的Sn-W混合氢氧化物前体制备的Sn-W混合氧化物，是炔烃水合的有效多相催化剂。结构多样的末端和内部炔烃，包括芳族，脂族和含双键的炔烃，可以中等至高收率转化成相应的酮。SnW2-800的催化活性远高于以前报道的非均相催化剂和常用的酸催化剂。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂在保留其高催化性能的情况下可以重复使用至少3次。加入2会降低SnW2-800催化水合的反应速率 相对于SnW2-800中Brønsted酸位的等摩尔量，6-lutidine和水合几乎不会进行。因此，目前的水合作用主要是由SnW2-800中的Brønsted酸位促进的。
• Metal-Free Hydroarylation of Alkynes: A Very Convenient, Simple Procedure for Substituted Arylalkenes
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Ataur Rahman、Osamu Ogawa、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0028-1083635

  日期：2008.12

  Hydroarylation of aryl-substituted alkynes with simple and substituted arenes was conducted in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane without any metal catalysts or additives. Electron-rich arenes coupled with aryl-substituted alkynes to give 1,1-diarylalkenes in good to high yields.

  在氯仿中，使用三氟乙酸在没有任何金属催化剂或添加剂的情况下，对芳基取代的炔烃与简单和取代的芳烃进行了氢聚合反应。电子丰富的芳烃与芳基取代的炔烃偶联，生成了1,1-二芳基烯烃，产率良好至较高。
• Thermodynamically- and kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylation of arenes with alkynes using an acidic fluoroantimonate(v) ionic liquid as catalyst
  作者：Doo Seong Choi、Jin Hong Kim、Ueon Sang Shin、Ravindra R. Deshmukh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b705719a

  日期：——

  By employing superacidic fluoroantimonate ionic liquid (IL), [bmim][Sb2F11], as catalyst, not only thermodynamically-controlled but also kinetically-controlled Friedel–Crafts alkenylations of arenes with alkynes have been realized for the first time.

  通过采用超酸性氟锑酸离子液体（IL）[bmim][Sb2F11]作为催化剂，首次实现了既受热力学控制又受动力学控制的芳香族化合物与炔烃的Friedel-Crafts烯基化反应。
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)