| 189626-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 189626-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: VOCKYHMJGNYTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到ethyl 3-fluoro-2-methyl-4-(4'-methylphenyl)-4-oxo-2(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates

  摘要：

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1039/b917793k
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦 、 对甲苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates

  摘要：

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1039/b917793k

文献信息

• Studies on the Intermolecular Hydroarylation of N-Ts- or N-Ac-Protected Indoles and 2,3-Allenoates
  作者：Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001661

  日期：2011.3

  An operationally simple, TFA-promoted regioselective hydroarylation reaction of 2,3-allenoates with N-Ts- or N-Ac-indoles to afford 4-indolyl-4-arylbut-2-enoates is described. A series of substrates was tested, and the E/Z selectivity was found to depend on the reaction temperature and time. A mechanism involving the formation of E and Z allylic carbocations generated in situ from the reaction of 2

  描述了 2,3-alenoates 与 N-Ts-或 N-Ac-indoles 的操作简单、TFA 促进的区域选择性加氢芳基化反应，以提供 4-indoyl-4-arylbut-2-enoates。测试了一系列底物，发现 E/Z 选择性取决于反应温度和时间。提出了一种机制，该机制涉及由 2,3-烯丙酸与 TFA 反应原位生成的 E 和 Z 烯丙基碳正离子以及随后在吲哚的 3 位进行 Friedel-Crafts 攻击来解释结果。
• Controlled Reactions of 2,3-Allenoates with a 1,3-Diketone Catalyst Effect
  作者：Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201101852

  日期：2012.5

  Two types of reactions of 2,3-allenoates with 1,3-diketones under different reaction conditions are described: under palladium catalysis, the relatively electron-rich C=C bonds are attacked to afford ethyl (2E)-4-acyl-2-alkyl-4-aryl-6-oxohept-2-enoates exclusively with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane as the ligand; under Cu(OAc)2 catalysis, 4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo

  描述了 2,3-烯丙酸酯与 1,3-二酮在不同反应条件下的两种反应：在钯催化下，相对富电子的 C=C 键被攻击得到乙基 (2E)-4-acyl-2 -烷基-4-芳基-6-oxohept-2-enoates 仅以二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦作为配体；在 Cu(OAc)2 催化下，4-[R–C(=O)–]-(LB-Phos) 3,5-dialkyl-3-(2-oxo-2-arylethyl)furan-2(3H)-一种产物出乎意料地通过缺电子 C=C 键的分子内反应形成。
• Oxytrifluoromethylthiolation of 2,3‐Allenoates with Trifluoromethanesulfinyl Chloride: A Synthetic Approach to Trifluoromethylthiolated 4‐Oxo‐2(E)‐alkenoates and Furans
  作者：Jun Yan、Min Jiang、Li‐Ping Song、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000304

  日期：2020.7.29

  The trifluoromethylthiolation‐based bifunctionalization of 2,3‐allenoates is demonstrated. Using trifluoromethanesulfinyl chloride as cheap and easily available SCF3 source, trifluoromethylthiolated 4‐oxo‐2(E)‐alkenoate and furan derivatives were synthesized via oxytrifluoromethylthiolation under different conditions, respectively. A possible mechanism was proposed based on reaction results and control

  证明了基于三氟甲基硫醇化的2,3-烯丙基酯的双官能化。使用三氟甲亚磺酰氯作为廉价且易于获得的SCF 3来源，分别通过氧三氟甲基硫醇化反应在不同条件下合成了三氟甲基硫醇化的4-氧代-2-（E）-链烯酸酯和呋喃衍生物。根据反应结果和控制实验，提出了可能的机理。
• [PdCl2(MeCN)2]-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Allylation of Electron-Rich Arenes with 2,3-Allenoates
  作者：Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200903012

  日期：2010.4.6

  Selective allylation: Several electron‐donating arenes such as 1,3,5‐trimethoxybenzene, anisole, and phenol underwent palladium‐catalyzed selective allylation in TFA/dimethylacetamide (DMA) under mild conditions with 2,3‐allenoates (see scheme). The reaction afforded substituted 4,4‐diarylbut‐2(E)‐enoates in moderate yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  选择性烯丙基化：几种电子供电的芳烃，例如1,3,5-三甲氧基苯，苯甲醚和苯酚，在温和的条件下，以2,3-烯丙基酯在TFA /二甲基乙酰胺（DMA）中进行钯催化的选择性烯丙基化（参见方案）。该反应以中等收率和高的区域选择性和立体选择性提供了取代的4,4-二芳基丁-2-（E）-烯酸酯。
• Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates
  作者：Bo Lü、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b917793k

  日期：——

  Different from the reaction of 2,3-allenoic acids with Selectfluor™, 4-fluoro-2(5H)-furanones and (E)-3-fluoro-4-oxo-2-alkenoates were highly selectively generated from 2,4-disubstituted 2,3-allenoates with Selectfluor™ under different conditions in moderate yields. The reaction of 2,4,4-trisubstituted 2,3-allenoates afforded the corresponding 4-fluoro-2(5H)-furanones highly selectively with up to 95% yield under different conditions. The scope of the substrates has been carefully explored. Due to the more readily availability of 2,3-allenoates as compared to 2,3-allenoic acids, new 4-fluoro-2(5H)-furanones were prepared. Based on the isolation and characterization of the minor fluorohydroxylation product E-5m, a mechanism has been proposed.

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。