N-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanimine | 25287-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanimine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-(1-phenylethylidene)amine；(E)-4-chloro-N-(1-phenylethylidene)aniline；N-(1-phenylethylidene)-4-chloroaniline；4-chloro-N-(1-phenylethylidene)-benzenamine；N-(4-Chlorphenyl)-1-phenylethanimin
• CAS: 25287-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: ZHVXOUDFYNBYJK-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanimine 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Kim, So Yeon; An, Gwang-Il; Rhee, Hakjune, Synlett, 2003, # 1, p. 112 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile 生成 N-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  MAHESHVARI, JITENDRA, M.;SHUKLA, H. K.;THAKER, K. A., J. INST. CHEM., INDIA, 1983, 55, N 2, 83-84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Mercury(I)/Palladium(II)-Catalyzed Single-Step Approach for the Synthesis of Imines and 2-Substituted Indoles
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Mayra Hernández-Montes、Aarón Mendieta-Moctezuma、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules26134092

  日期：——

  An efficient synthesis of ketimines was achieved through a regioselective Hg(I)-catalyzed hydroamination of terminal acetylenes in the presence of anilines. The Pd(II)-catalyzed cyclization of these imines into the 2-substituted indoles was satisfactorily carried out by a C-H activation. In a single-step approach, a variety of 2-substituted indoles were also generated via a Hg(I)/Pd(II)-catalyzed,

  在苯胺存在下，通过区域选择性 Hg(I) 催化的末端乙炔加氢胺化，实现了酮亚胺的有效合成。Pd(II) 催化的这些亚胺环化成 2-取代的吲哚通过 CH 活化令人满意地进行。在单步法中，还通过 Hg(I)/Pd(II) 催化的一锅两步法从苯胺和末端乙炔开始生成各种 2-取代吲哚。事实证明，芳基乙炔比烷基衍生物更有效。
• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]
• A Highly Enantioselective Lewis Basic Organocatalyst for Reduction of <i>N</i>-Aryl Imines with Unprecedented Substrate Spectrum
  作者：Zhouyu Wang、Xiaoxia Ye、Siyu Wei、Pengcheng Wu、Anjiang Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060112g

  日期：2006.3.2

  L-Pipecolinic acid derived formamides have been developed as highly efficient and enantioselective Lewis basic organocatalysts for the reduction of N-aryl imines with trichlorosilane. Catalyst 4b afforded high isolated yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 96%) under mild conditions with an unprecedented substrate spectrum.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的甲酰胺作为高效和对映选择性的路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷还原N-芳基亚胺。催化剂4b在温和条件下以空前的底物光谱提供了高分离产率（高达98％）和对映选择性（高达96％）。
• Well-Defined Chiral Spiro Iridium/Phosphine−Oxazoline Cationic Complexes for Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines at Ambient Pressure
  作者：Shou-Fei Zhu、Jian-Bo Xie、Yong-Zhen Zhang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja063444p

  日期：2006.10.1

  catalyze the hydrogenation of acyclic N-aryl ketimines under ambient pressure with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and full conversions. This result represents the highest enantioselectivity and the first example of the hydrogenation of imines catalyzed by chiral analogues of the Crabtree catalyst at ambient pressure. Studies on the stability of the catalysts revealed that the catalysts Ir-SIPHOX

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX
• Enantioselective Hydrogenation of Acyclic Aromatic <i>N</i>-Aryl Imines Catalyzed by an Iridium Complex of (<i>S,S</i>)-1,2-Bis(<i>tert</i>-butylmethylphosphino)ethane
  作者：Tsuneo Imamoto、Noriyuki Iwadate、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol060546b

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] An iridium(I) complex of (S,S)-1,2-bis(tert-butylmethylphosphino)ethane with tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate as the counterion catalyzes the hydrogenation of acyclic aromatic N-aryl imines under 1 atm of hydrogen pressure at room temperature to give the corresponding optically active secondary amines with up to 99% ee.

  [反应：参见正文]（S，S）-1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷与四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯的铱（I）络合物作为抗衡离子催化加氢反应在室温下，在1个大气压的氢气压力下，在室温下制备无环芳族N-芳基亚胺，得到相应的旋光仲胺，其ee高达99％。