1-(4-butoxy-benzoyl)-thiosemicarbazide | 96006-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-butoxy-benzoyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-Butoxy-benzoyl)-thiosemicarbazid；1-<4-n-Butyloxy-benzoyl>-thiosemicarbazid；4-Butoxy-N-(carbamothioylamino)benzamide；[(4-butoxybenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 96006-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00600464
• 分子量: 267.352
• InChiKey: DPIXELHKSLCTFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-butoxy-benzoyl)-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-butoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁氧苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-butoxy-benzoyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Cyclic hexapeptides with antimicrobial activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06232290B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  This invention relates to new polypeptide compounds represented by general formula (I), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on &bgr;-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及新的多肽化合物，其通式表示为（I），其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，或其盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对β-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及其制备方法、包括该化合物的制药组合物，以及用于治疗和/或预防包括人类或动物的肺孢子菌感染（例如肺孢子菌性肺炎）的传染病的方法。
• Magnetically Recyclable Nano-Fe₂O₃-Catalyzed Chemoselective Synthesis and Antioxidant Activity of Diethyl (3-((5-Aryl-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phosphonates
  作者：M. S. R. Murty、Mohana Rao Katiki、B. Ramalingeswara Rao、Jagadeesh Babu Nanubolu、Sudheer Kumar Buddana、R. S. Prakasham

  DOI：10.1080/00397911.2014.918146

  日期：2014.9.17

  An efficient, green, and chemoselective S-alkylation of 5-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-thiones with diethyl (3-bromopropyl)phosphonate in water, catalyzed by nano-Fe2O3 under ligand- and base-free conditions, is reported. Clean reaction, less expensive catalyst, excellent yields, and easy workup are the advantages of the present method. The catalyst can be easily collected by a magnet and recycled without significant loss in catalytic activity. The newly synthesized compounds were screened for their antioxidant property by using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) scavenging assay. The majority of the compounds exhibited good antioxidant activity.
• Mndshojan et al., Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1957, vol. 10, p. 357,359,360
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lora-Tamayo,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 255 - 258
  作者：Lora-Tamayo,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lora-Tamayo,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1024 - 1030
  作者：Lora-Tamayo,M. et al.

  DOI：——

  日期：——