(S)-3-isobutyl-4-tosylmorpholine | 1186384-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-isobutyl-4-tosylmorpholine
• 英文别名: (3S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(2-methylpropyl)morpholine
• CAS: 1186384-26-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: ZPPPAHGFQBSEHU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-isobutyl-1-tosyl-aziridine 、 2-氯乙醇 在 ammonium peroxydisulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到(2R)-4-(4-甲基苯基)磺酰基-2-(2-甲基丙基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines

  摘要：

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.59

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Morpholines and Their Homologues via S_N2-Type Ring Opening of Aziridines and Azetidines with Haloalcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/jo901297d

  日期：2009.9.18

  yield and enantioselectivity of a variety of substituted nonracemic morpholines and their homologues is described. The reaction proceeds via an SN2-type ring opening of activated aziridines and azetidines by suitable halogenated alcohols in the presence of Lewis acid followed by base-mediated intramolecular ring closure of the resulting haloalkoxy amine.

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。