5-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole | 46852-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5-Methyl-2,5-diphenyl-2-oxazoline；5-methyl-2,5-diphenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 46852-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OQRWPZSNESWCRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOPCZYNSKI, T., POL. J. CHEM., 1985, 59, N 4, 375-386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙-1-烯-2-基苯 在 硫酸 作用下， 生成 5-methyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization reactions. IX. Formation of oxazolinium and thiazolinium cation from N-allyl and substituted N-allylamides, -urethans, -ureas, and -thioureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00836a042

文献信息

• Asymmetric N1 Unit Transfer to Olefins with a Chiral Nitridomanganese Complex:  Novel Stereoselective Pathways to Aziridines or Oxazolines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Toru Takahashi、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo016146d

  日期：2002.4.1

  chiral N-unsubstituted aziridines. It was found that the reaction was applicable to the asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins when acyl chlorides were employed as activators. Complex 1 provided an effective asymmetric environment for trans-disubstituted styrenes in the reaction (up to 92% ee). This is the first example of a direct asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins. Additional

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。
• Visible Light-Induced Regioselective Cycloaddition of Benzoyl Azides and Alkenes To Yield Oxazolines
  作者：Peter Bellotti、Julien Brocus、Fatima El Orf、Mohamed Selkti、Burkhard König、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00568

  日期：2019.5.17

  regioselective synthesis of oxazolines in high yields. The mild photosensitized manifold leverages the intermolecular formation of oxazolines with a wide functional group tolerance on both benzoyl azides and alkenes partners. Mechanistic investigations suggest the sensitization of the azide moiety as the key activation step.

  可见光催化作用可以高产率地进行恶唑啉的区域选择性合成。温和的光敏歧管利用分子间形成的恶唑啉在苯甲酰基叠氮化物和烯烃配偶体上具有宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，叠氮化物部分的敏化是关键的活化步骤。
• Copper-Catalyzed Aerobic Aliphatic C–H Oxygenation Directed by an Amidine Moiety
  作者：Yi-Feng Wang、Hui Chen、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja305833a

  日期：2012.7.25

  A method for the oxygenation of tertiary C-H bonds of N-alkylamidines and N-(2-alkylaryl)amidines is described that utilizes the CuBr·SMe(2)/2,2'-bipyridine catalytic system under an O(2) atmosphere and provides dihydrooxazoles and 4H-1,3-benzoxazines. The oxygen atom is incorporated from atmospheric molecular oxygen during the present process.

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。
• Visible-Light-Driven [3 + 2]/[4 + 2] Annulation Reactions of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Salts
  作者：Yu-Zhao Wang、Peng-Yu Liang、Hong-Chao Liu、Wu-Jie Lin、Pan-Pan Zhou、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02323

  日期：2022.8.19

  The annulation reactions of benzoamidyl radicals with alkenes were realized under visible light irradiation with fac-Ir(ppy)3 as catalyst and N-aminopyridinium salts as benzoamidyl radical precursors. The reaction can deliver two distinct types of products: in the case of vinyl arenes, [3 + 2] annulation product dihydrooxazoles were yielded exclusively; when alkyl-substituted alkenes were used, on the

  以fac -Ir(ppy) 3为催化剂，N-氨基吡啶鎓盐为苯甲酰胺自由基前体，在可见光照射下实现了苯甲酰胺自由基与烯烃的环化反应。该反应可以产生两种不同类型的产物：在乙烯基芳烃的情况下，仅产生 [3 + 2] 环化产物二氢恶唑；另一方面，当使用烷基取代的烯烃时，它提供了[4 + 2]环化产物二氢异喹啉酮。通过 DFT 计算阐明了决定反应后果的因素。
• Chiral Hypervalent Iodine Catalysis Enables an Unusual Regiodivergent Intermolecular Olefin Aminooxygenation
  作者：Fan Wu、Navdeep Kaur、Nur-E Alom、Wei Li

  DOI：10.1021/jacsau.1c00103

  日期：2021.6.28

  strategy is described here. Amide is used as the O- and N- source to probe for regiocontrol strategies. Notably, simple additives can be selectively introduced to achieve regiodivergent oxyamination processes for electronically activated alkenes while being regio-complementary for unactivated alkenes. Our preliminary data demonstrates that this regiocontrol strategy based on nucleophile can also be applied

  本文描述了一种新型碘化物催化分子间氨氧化策略。酰胺用作 O 源和 N 源来探测区域控制策略。值得注意的是，可以选择性地引入简单的添加剂，以实现电子活化烯烃的区域发散的氧胺化过程，同时对未活化的烯烃进行区域互补。我们的初步数据表明，这种基于亲核试剂的区域控制策略也可以应用于使用手性高价碘催化的不对称过程。