5-(2-hydroxyphenyl)pentan-2-one | 123973-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)pentan-2-one
• CAS: 123973-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: TXPGJTCOENLVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)pentan-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-[2-(triethylsiloxy)phenyl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  7-甲氧基取代的六氢萘衍生物：二碘化Sa促进的合成和典型反应

  摘要：

  专用于赫尔穆特Vorbrüggen教授在他的90之际个生日 抽象 研究了二碘化sa促进了一系列γ-芳基酮在邻位，间位和对位的乙酰氧基，烷氧基和甲硅烷氧基的还原环化反应。只与前体p -乙酰氧基，p -叔丁氧基，或p得到所需7-氧- 1,2,3,4,6,8a-六氢化萘衍生物的收率体面甲硅烷氧基取代基。形成的产物没有被含有共轭双键的区域异构双环产物污染。利用7-（叔丁基的甲硅烷基烯醇醚部分的典型反应进行了-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,2,3,4,6,8a-六氢萘衍生物的制备，从而可以立体选择性地进入高度取代的六氢，八氢或十氢萘衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707889
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 indium(III) chloride 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(2-hydroxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3 促进的串联氢过氧化物重排和亲核加成：苯并氧环的直接入门

  摘要：

  有机过氧化物的酸催化重排通常与 C-C 键断裂（Hock 和 Criegee 重排）相关，并伴随形成氧碳鎓中间体。本文描述了在 InCl 3 催化下，Hock 或 Criegee 氧化裂解与氧碳鎓物种上的亲核加成（特别是 Hosomi-Sakurai 型烯丙基化）之间的串联过程。应用于2-取代苯并氧环类化合物（色满和苯并氧杂环己烷）的合成，包括沙利佐坦2-（氨甲基）色满部分的合成，以及红球菌酰胺B的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00845

文献信息

• Novel Reactivity of N-Bridged Diiron Phthalocyanine in the Activation of CH Bonds: Hydroacylation of Olefins as an Example of the Efficient Formation of CC Bonds
  作者：Leonardo X. Alvarez、Evgeny V. Kudrik、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1002/chem.201100650

  日期：2011.8.16

  Bridge over troubled iron: An N‐bridged diiron tetra‐tert‐butylphthalocyanine complex, usually employed for oxidation reactions, also catalyzes the addition of acetaldehyde to olefins (see scheme) to provide methylketones with a high selectivity (up to 92 %) and high turnover numbers (3600–5700).

  跨过困扰铁：一N桥接二铁四-叔-butylphthalocyanine复杂，通常用于氧化反应，也催化加入乙醛至烯烃（参见方案），以提供具有高选择性甲基酮（高达92％）和高营业额数字（3600-5700）。
• Access to Diverse Oxygen Heterocycles via Oxidative Rearrangement of Benzylic Tertiary Alcohols
  作者：Brandon T. Kelley、Jennifer C. Walters、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00672

  日期：2016.4.15

  A facile method for the synthesis of challenging medium-sized cyclic ethers has been developed via a novel oxidative rearrangement of benzylic tertiary alcohols. The reaction provides access to cyclic acetals with diverse substitution at both C2 and the aromatic ring. The unique reactivity is enabled by poly(cationic) hypervalent iodine reagents and represents the first synthetic application of this

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。
• Hock et al., Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 227,234
  作者：Hock et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arnone, Alberto; Bernardi, Rosanna; Bravo, Pierfrancesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 87 - 94
  作者：Arnone, Alberto、Bernardi, Rosanna、Bravo, Pierfrancesco、Frigerio, Massimo、Ticozzi, Calimero

  DOI：——

  日期：——
• ARNONE, ALBERTO;BERNARDI, ROSANNA;BRAVO, PIERFRANCESCO;FRIGERIO, MASSIMO;+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 87-94
  作者：ARNONE, ALBERTO、BERNARDI, ROSANNA、BRAVO, PIERFRANCESCO、FRIGERIO, MASSIMO、+

  DOI：——

  日期：——