2-(benzoyloxy)-2-(3-pyridyl)acetonitrile | 106590-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoyloxy)-2-(3-pyridyl)acetonitrile
• 英文别名: Cyano-(3-pyridyl)methyl Benmzoate；benzoyloxy-pyridin-3-yl-acetonitrile；benzoyloxy-[3]pyridyl-acetonitrile；Benzoic acid cyano-pyridin-3-yl-methyl ester；[cyano(pyridin-3-yl)methyl] benzoate
• CAS: 106590-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: GNUNMBFDMRVYGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  436.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoyloxy)-2-(3-pyridyl)acetonitrile 、 5-氯吲哚 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–H加成腈/环化序列合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00700
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苯甲酰腈 在 三乙胺 作用下， 反应 0.05h， 生成 2-(benzoyloxy)-2-(3-pyridyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化无溶剂合成氰醇衍生物

  摘要：

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872096

文献信息

• DMAP-Organocatalyzed <i>O</i>-Silyl-<i>O</i>-(or <i>C</i>-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride
  作者：Vincent Levacher、Thomas Poisson、Vincent Dalla、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2007-968028

  日期：2007.2

  A mild and efficient transprotection of alcohols from silyl ethers 1a-f to benzoates 2a-f is reported in fair to good yields (50-98%). This silyl-acyl exchange reaction proceeds readily in ­acetonitrile at room temperature in the presence of benzoyl fluoride and DMAP as an acyl transfer catalyst. A two-step ‘one-pot’ DMAP-catalyzed silylcyanation-transprotection sequence which gives the corresponding O-benzoyl cyanohydrines 2g-l in high yields (72-98%) from various benzaldehyde and ketone derivatives is also reported. This original organocatalytic acyl transfer process was also found to be effective in the O-benzoylation of trimethysilyl enolates 1m-o, providing enol esters 2m-o. Lastly, the potential of this strategy is also illustrated by a DMAP-mediated Claisen condensation between ketene silyl acetals 1p-r and benzoyl fluoride.

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• DABCO-Mediated Synthesis and Biological Activity of Cyanohydrin Esters
  作者：H. M. R. Hoffmann、Z. M. Ismail、Reiner Hollweg、Abdul R. Zein

  DOI：10.1246/bcsj.63.1807

  日期：1990.6

  Cyanohydrin esters 1–31 have been prepared from α-ketonitriles and aldehydes using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as nucleophilic acylation catalyst. The modified piperonal 8 was found to inhibit the formation of thromboxane synthetase.

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。
• Oxazole hydroxamic acid derivatives and use thereof
  申请人：SK Holdings Co., Ltd.

  公开号：US08039634B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Provided are an oxazole hydroxamic acid derivatives and pharmaceutically useful salt thereof as a histone deacetylase inhibitor. The oxazole hydroxamic acid derivative and pharmaceutically useful salt thereof, prepared in accordance with the present invention, can treat and/or prevent various cancers and inflammatory diseases caused by histone deacetylase.

  提供一种噁唑羟肟酸衍生物及其药用盐，作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂。根据本发明制备的噁唑羟肟酸衍生物及其药用盐，可用于治疗和/或预防由组蛋白去乙酰化酶引起的各种癌症和炎症性疾病。
• Oxazole Hydroxamic Acid Derivatives and Use Thereof
  申请人：Cho Jeong-woo

  公开号：US20090209596A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Provided are an oxazole hydroxamic acid derivative and a pharmaceutically useful salt thereof as a histone deacetylase inhibitor The oxazole hydroxamic acid derivative and pharmaceutically useful salt thereof, prepared in accordance with the present invention, can treat and/or prevent various cancers and inflammatory diseases caused by histone deacetylase.

  提供了一种噁唑羟肟酸衍生物及其药用盐，作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂。根据本发明制备的噁唑羟肟酸衍生物及其药用盐，可用于治疗和/或预防由组蛋白去乙酰化酶引起的各种癌症和炎症性疾病。