2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one | 255836-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-tert-Butylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 255836-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: REOHHFITUBBFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 (η5-Cp)Ni(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(Cl) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  From acetone metalation to the catalytic α-arylation of acyclic ketones with NHC–nickel(ii) complexes

  摘要：

  空气稳定的NHC-镍（II）配合物在浓度低至1 mol％时，对非环状酮的α-芳基化反应表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00959b

文献信息

• Allyl complexes for use in coupling reactions
  申请人：Colacot Thomas John

  公开号：US10167305B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  A complex of formula (1), wherein, M is palladium or nickel, R1 and R2 are independently organic groups having 1-20 carbon atoms, or R1 and R2 are linked to form a ring structure with the phosphorus atom, R3 is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl, substituted and unsubstituted heteroaryl, and substituted and unsubstituted metallocenyl, R4 is an organic group having 1-20 carbon atoms, n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, X is an anionic ligand. A process for the preparation of the complex, and its use in carbon-carbon or carbon-nitrogen coupling reactions is also provided.

  一个公式复合物（1），其中，M为钯或镍，R1和R2分别是具有1-20个碳原子的有机基团，或者R1和R2连接形成与磷原子的环结构，R3从取代和未取代芳基、取代和未取代杂环基和取代和未取代金属茂基组成的群体中选择，R4是具有1-20个碳原子的有机基团，n为0、1、2、3、4或5，X为阴离子配体。还提供了一种制备该复合物的方法，以及其在碳-碳或碳-氮偶联反应中的用途。
• Ylide-Functionalized Phosphine (YPhos)–Palladium Catalysts: Selective Monoarylation of Alkyl Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Xiao-Qiang Hu、Dominik Lichte、Ilja Rodstein、Philip Weber、Ann-Katrin Seitz、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02830

  日期：2019.9.20

  phosphine (YPhos) ligands allow the palladium-catalyzed α-arylation of alkyl ketones with aryl chlorides with record setting activity. Using a cyclohexyl-substituted YPhos ligand, a wide range of challenging ketone substrates was efficiently and selectively monoarylated under mild conditions. A newly designed YPhos ligand bearing tert-butyl groups on the coordinating phosphorus atom is already active

  内酯官能化的膦（YPhos）配体允许钯催化烷基酮与芳基氯化物的α-芳基化，具有创纪录的活性。使用环己基取代的YPhos配体，可在温和条件下有效且选择性地对各种具有挑战性的酮底物进行有效且选择性的单芳基化。一种新设计的在配位磷原子上带有叔丁基的YPhos配体已在室温下活跃。通过克规模反应和ε-己内酯衍生物的简洁合成证明了合成潜力。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Nickel‐Copper‐Catalyzed Hydroacylation of Vinylarenes with Acyl Fluorides and Hydrosilanes
  作者：Yusuke Ueda、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.201900822

  日期：2019.7.17

  The hydroacylation of vinylarenes with acyl fluorides and hydrosilanes was enabled by a synergistic bimetallic Ni/Cu‐catalytic system, giving access to the corresponding branched ketone products. The reaction takes place under mild conditions at 25–80 °C and tolerates base‐sensitive functional groups such as methoxycarbonyl and acetoxy groups.

  乙烯基芳烃与酰基氟和氢硅烷的加氢酰化是通过协同的双金属Ni / Cu催化系统实现的，从而可以得到相应的支链酮产物。该反应在25-80°C的温和条件下进行，可耐受碱敏感的官能团，例如甲氧羰基和乙酰氧基。
• COMPLEXES
  申请人：Colacot Thomas John

  公开号：US20130165660A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A complex of formula (1), wherein, M is palladium or nickel, R 1 and R 2 are independently organic groups having 1-20 carbon atoms, or R 1 and R 2 are linked to form a ring structure with the phosphorus atom, R 3 is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl, substituted and unsubstituted heteroaryl, and substituted and unsubstituted metallocenyl, R 4 is an organic group having 1-20 carbon atoms, n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, X is an anionic ligand. A process for the preparation of the complex, and its use in carbon-carbon or carbon-nitrogen coupling reactions is also provided.

  该复合物的化学式为（1），其中，M为钯或镍，R1和R2分别为具有1-20个碳原子的有机基团，或者R1和R2连接成环状结构与磷原子相连，R3选自取代和未取代芳基、取代和未取代杂环芳基以及取代和未取代金属茂基，R4为具有1-20个碳原子的有机基团，n为0、1、2、3、4或5，X为阴离子配体。还提供了制备该复合物的方法及其在碳-碳或碳-氮偶联反应中的应用。