2-chloroethyl N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalaninate | 146548-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalaninate
• 英文别名: Z-L-Phe-OCH2CH2Cl；Z-Phe-OCH2CH2Cl；2-chloroethyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 146548-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₄
• 分子量: 361.825
• InChiKey: LCWKQBQQVHIRCC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 2-chloroethyl N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalaninate 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到[(S)-1-(2,4-Dimethoxy-benzylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由酯前体新型化学酶法合成肽C端酰胺

  摘要：

  已经开发了用于制备肽C-末端酰胺的新颖的两步化学酶法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88038-k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloroethyl N-<(benzyloxy)carbonyl>-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  在含水量低的有机溶剂中使用活化的酯作为酰基供体，通过动力学控制的方法合成α-胰凝乳蛋白酶催化的肽：将非蛋白质氨基酸掺入肽中

  摘要：

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。

  DOI：

  10.1039/b004183l

文献信息

• Chemo-enzymatic Synthesis of 6?-O-(3-Arylprop-2-enoyl) Derivatives of the Flavonol Glucoside Isoquercitrin
  作者：Bruno Danieli、Andrea Bertario、Giacomo Carrea、Barbara Redigolo、Francesco Secundo、Sergio Riva

  DOI：10.1002/hlca.19930760823

  日期：1993.12.15

  directly introduce these acyl moieties by an enzyme-catalyzed reaction of 2a with the corresponding activated esters. This new approach was based on the regioselective introduction of a methyl malonate residue at the CH2OH of the sugar moiety by catalysis with the protease subtilisin ( 22a). The mixed diester 22a was then subjected to chemoselective hydrolysis of the methoxycarbonyl function by another

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis using activated esters as acyl donors
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin'ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kiwamu Imagawa、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/p19960002867

  日期：——

  The coupling efficiency in alpha-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donor instead of the conventional methyl ester; this approach Is useful for the incorporation of non-protein amino acids into peptides.
• MARGOLIN, ALEXEY L.;TAI, DAR-FU;KLIBANOV, ALEXANDER M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7885-7887
  作者：MARGOLIN, ALEXEY L.、TAI, DAR-FU、KLIBANOV, ALEXANDER M.

  DOI：——

  日期：——
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。
• Novel chemoenzymatic synthesis of peptide C-terminal amides from ester precursors
  作者：Jeremy Green、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88038-k

  日期：1992.12

  A novel two step chemoenzymatic procedure for the preparation of peptide C-terminal amides has been developed.

  已经开发了用于制备肽C-末端酰胺的新颖的两步化学酶法。