1-methyl-2-(trimethylstannyl)-1,2-dihydroborinine | 186891-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-(trimethylstannyl)-1,2-dihydroborinine
• 英文别名: trimethyl(1-methylboratabenzene)tin；trimethyl-(1-methyl-2H-borinin-2-yl)stannane
• CAS: 186891-73-6
• 化学式: C₉H₁₇BSn
• 分子量: 254.755
• InChiKey: UTHMSZWAGVAGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(trimethylstannyl)-1,2-dihydroborinine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到potassium 1-methylboratabenzene
  参考文献：
  名称：

  新型碱金属硼烷苯：K([18]-Crown-6)(C5H5BMe)、四氢吡喃溶剂化物 K(3,5-Me2C5H3B−NMe2)(THP)2 和 K[3, 的两种 THF 溶剂化物的结构， 5-Me2C5H3B−N(SiMe3)2]

  摘要：

  钾盐K(C5H5BMe)(8)可以从甲苯中的2-(Me3Sn)C5H5BMe(7)/KOtBu以基本上定量的产率获得。1-(二甲氨基)-3-亚甲基-1,2,3,6-四氢硼烷 (9) 与 MN(SiMe3)2 (M = Na, K) 在甲苯中的金属化得到未溶剂化的盐 M(3,5-Me2C5H3B -NMe2) (M = Na: 11; M = K: 12)。类似地获得吗啉衍生物 M(3,5-Me2C5H3B-NC4H8O) (M = Li: 17; M = Na: 18) 和钾盐 K[3,5-Me2C5H3B-N(SiMe3)2] (19)。非溶剂化盐是对空气和水高度敏感的无色粉末。在辅助路易斯碱的帮助下结晶提供了结晶溶剂化物 K([18]-crown-6)(C5H5BMe) (20)、K(THP)2(3,5-Me2C5H3B-NMe2) (21) 和伴随的假多晶型物K[3,5-Me2C5H

  DOI：

  10.1002/ejic.200300040
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-methylboratabenzene 、 三甲基氯化锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到1-methyl-2-(trimethylstannyl)-1,2-dihydroborinine
  参考文献：
  名称：

  硼苯衍生物。24. 1用Me 3 Si，Me 3 Ge，Me 3 Sn和Me 3 Pb取代基从1-甲基硼钛酸锂到2-单-和2,2-二取代的1-甲基-1,2-二氢硼腈。具有非常低的势垒和2-（Me 3 Sn）C 5 H 5 BMe的结构的简并适变重排

  摘要：

  Li（C 5 H 5 BMe）（1）与亲电子体Me 3 ECl（E = Si，Ge，Sn，Pb）的反应生成1,2-二氢硼烷酮2-（Me 3 E）C 5 H 5 BMe（2 − 5）。Sn化合物4的结构显示出延长的Sn-C（环）键[228.7（2）pm]。在溶液中的化合物2 - 5是fluxional并显示[1,3]所述的Meσ迁移迁移3从C-2] E组至C-6。通过NMR光谱已经确定了2和3的简并σ重排的障碍[对于2 Δ ģ 300 ⧧ = 58.9（11）千焦摩尔-1，Δ ħ ⧧ = 43.3（6）千焦摩尔-1，Δ小号⧧ = -52（2）JK -1摩尔-1 ; 为3 Δ ģ 300 ⧧ = 43.4（9）千焦摩尔-1，Δ ħ ⧧ = 27.8（3）千焦摩尔-1，Δ小号⧧ = -52（2）JK -1摩尔-1 ]，并且低于为先前研究的系统找到的那些。在4和5观测到的Sn和Pb卫星通过催化量的

  DOI：

  10.1021/om9605701

文献信息

• Borabenzene Derivatives. 26.¹ Syntheses of 1-Methylboratabenzene Complexes of Titanium, Zirconium, and Hafnium. Structures of TiCl₃(C₅H₅BMe), TiCl₂Cp(C₅H₅BMe), ZrCl₂(C₅H₅BMe)₂, and ZrCl₂Cp*(C₅H₅BMe)
  作者：Gerhard E. Herberich、Ulli Englert、Andreas Schmitz

  DOI：10.1021/om970313b

  日期：1997.8.1

  = Zr, Hf). The redox potentials are shifted by 0.35−0.41 V to more anodic values than those for the corresponding Cp complexes. Molecule 6a shows a piano-stool-type structure, while 7b, 8a, and 9b possess typical bent sandwich structures.

  TiCl 3（C 5 H 5 BMe）（6a），[MCl 3（C 5 H 5 BMe）] x（6b，M = Zr; 6c，M = Hf）和MCl 2（C 5 H 5 BMe） ）2（7b，M = Zr; 7c，M = Hf）由四氯化物MCl 4（M = Ti，Zr，Hf）和Li（C 5 H 5 BMe）（3），2-（Me 3 Si C 5 H 5 BMe（4）或2-（Me 3 Sn）C 5 H 5 BMe（5）的高收率。MCl 2 Cp（C 5 H 5 BMe）（8a，M = Ti; 8b，M = Zr）和MCl 2 Cp *（C 5 H 5 BMe）（9b，M = Zr; 9c，M = Hf）的配合物由相应的环戊二烯基前体MCl 3 Cp（M = Ti，Zr）和MCl 3 Cp *（M = Zr，Hf）相似地制备。氧化还原电势比对应的Cp络合物移动了0.35-0.41 V，以产生更多的阳
• Borabenzene Derivatives. 30. Bis(1-methylboratabenzene) Compounds of Germanium, Tin, and Lead. First Structural Characterization of Facial Bonding of a Boratabenzene to a p-Element and the Structures of Pb(C₅H₅BMe)₂ and Its 2,2‘-Bipyridine Adduct^,¹
  作者：Gerhard E. Herberich、Xiaolai Zheng、Jörg Rosenplänter、Ulli Englert

  DOI：10.1021/om990547q

  日期：1999.11.1

  Bis(1-methylboratabenzene)lead, Pb(C5H5BMe)(2) (1), was synthesized by the reaction of Li(C5H5BMe) with PbCl2 as a low-melting (mp 60 degrees C) thermochromic yellow crystalline solid (63%). The lighter homologues Sn(C5H5BMe)(2) (2) and Ge(C5H5BMe)(2) (3) were obtained from 1-methyl-2-(trimethylstannyl)-1,2-dihydroborinine, 2-(Me3Sn)C5H5BMe, and SnCl2 and GeI2, respectively, as colorless liquids (70%). The plumbocene analogue 1 possesses a monomeric bent-sandwich structure with a bending angle of 135.2(3)degrees. Compound 1 forms addition compounds with nitrogen bases such as 1.TMEDA (6) and 1.bipy (7). Adduct 7 has a bent-sandwich structure with the 2,2'-bipyridine ligand in the pseudoequatorial plane; the bending angle is 139.1.(5)degrees.
• Derivate des Borabenzols. 25 [1]. Methylbis(1-methylboratabenzol)indium: Synthese und Struktur. Ein Beispiel f�r die Variabilit�t weicher molekularer Strukturparameter unter dem Einflu� der Kristallgitterkr�fte
  作者：Ulli Englert、Gerhard E. Herberich、J�Rg Rosenpl�nter

  DOI：10.1002/zaac.19976230715

  日期：1997.7

  AbstractAusgehend von 2‐(Me3Sn)C5H5BMe und InMe3 wurde der neue Boratabenzol‐Komplex InMe(C5H5BMe)2 erhalten. Die Verbindung zeigt in Lösung auf der NMR‐Zeitskala eine fluktuierende Struktur mit effektiver C2v‐Symmetrie. Die Kristallstrukturanalyse zeigt, daß im Festkörper vier Moleküle in der asymmetrischen Einheit vorliegen, die sich vorwiegend in der Bindung des Metallatoms an die insgesamt acht symmetrieunabhängigen Boratabenzol‐Liganden unterscheiden. Das in Lösung dynamische Verhalten findet im Kristall seine Entsprechung in weichen Strukturparametern bezüglich der Indium‐Ring‐ligand‐Koordination, deren Variabilität die Standardabweichungen der Einzelbeobachtung um eine Größenordnung übersteigt.
• New Alkali Metal Boratabenzenes: Structures of K([18]‐Crown‐6)(C ₅ H ₅ BMe), of the Tetrahydropyran Solvate K(3,5‐Me ₂ C ₅ H ₃ B−NMe ₂ )(THP) ₂ , and of Two THF Solvates of K[3,5‐Me ₂ C ₅ H ₃ B−N(SiMe ₃ ) ₂ ]
  作者：Xiaolai Zheng、Gerhard E. Herberich

  DOI：10.1002/ejic.200300040

  日期：2003.6

  6-tetrahydroborinine (9) with MN(SiMe3)2 (M = Na, K) in toluene afforded the unsolvated salts M(3,5-Me2C5H3B−NMe2) (M = Na: 11; M = K: 12). Morpholino derivatives M(3,5-Me2C5H3B−NC4H8O) (M = Li: 17; M = Na: 18) and the potassium salt K[3,5-Me2C5H3B−N(SiMe3)2] (19) were obtained similarly. The unsolvated salts are highly air- and water-sensitive, colorless powders. Crystallization with the help of auxiliary Lewis

  钾盐K(C5H5BMe)(8)可以从甲苯中的2-(Me3Sn)C5H5BMe(7)/KOtBu以基本上定量的产率获得。1-(二甲氨基)-3-亚甲基-1,2,3,6-四氢硼烷 (9) 与 MN(SiMe3)2 (M = Na, K) 在甲苯中的金属化得到未溶剂化的盐 M(3,5-Me2C5H3B -NMe2) (M = Na: 11; M = K: 12)。类似地获得吗啉衍生物 M(3,5-Me2C5H3B-NC4H8O) (M = Li: 17; M = Na: 18) 和钾盐 K[3,5-Me2C5H3B-N(SiMe3)2] (19)。非溶剂化盐是对空气和水高度敏感的无色粉末。在辅助路易斯碱的帮助下结晶提供了结晶溶剂化物 K([18]-crown-6)(C5H5BMe) (20)、K(THP)2(3,5-Me2C5H3B-NMe2) (21) 和伴随的假多晶型物K[3,5-Me2C5H
• Borabenzene Derivatives. 24.¹ From Lithium 1-Methylboratabenzene to 2-Mono- and 2,2-Disubstituted 1-Methyl-1,2-dihydroborinines with Me₃Si, Me₃Ge, Me₃Sn, and Me₃Pb Substituents. Degenerate Sigmatropic Rearrangements with Exceptionally Low Barriers and the Structure of 2-(Me₃Sn)C₅H₅BMe
  作者：Gerhard E. Herberich、Jörg Rosenplänter、Bernd Schmidt、Ulli Englert

  DOI：10.1021/om9605701

  日期：1997.3.1

  ΔH⧧ = 43.3(6) kJ mol-1, and ΔS⧧ = −52(2) J K-1 mol-1; for 3 ΔG300⧧ = 43.4(9) kJ mol-1, ΔH⧧ = 27.8(3) kJ mol-1, and ΔS⧧ = −52(2) J K-1 mol-1] and are lower than those found for previously investigated systems. The Sn and Pb satellites observed for 4 and 5 in THF solutions are quenched by catalytic amounts of DMSO while chemical shifts are not affected even at higher concentrations. The Si compound 2

  Li（C 5 H 5 BMe）（1）与亲电子体Me 3 ECl（E = Si，Ge，Sn，Pb）的反应生成1,2-二氢硼烷酮2-（Me 3 E）C 5 H 5 BMe（2 − 5）。Sn化合物4的结构显示出延长的Sn-C（环）键[228.7（2）pm]。在溶液中的化合物2 - 5是fluxional并显示[1,3]所述的Meσ迁移迁移3从C-2] E组至C-6。通过NMR光谱已经确定了2和3的简并σ重排的障碍[对于2 Δ ģ 300 ⧧ = 58.9（11）千焦摩尔-1，Δ ħ ⧧ = 43.3（6）千焦摩尔-1，Δ小号⧧ = -52（2）JK -1摩尔-1 ; 为3 Δ ģ 300 ⧧ = 43.4（9）千焦摩尔-1，Δ ħ ⧧ = 27.8（3）千焦摩尔-1，Δ小号⧧ = -52（2）JK -1摩尔-1 ]，并且低于为先前研究的系统找到的那些。在4和5观测到的Sn和Pb卫星通过催化量的