2-phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane | 461051-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane
• CAS: 461051-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₆S₂Si
• 分子量: 310.6
• InChiKey: FABUMJWCEKWZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与酰基硅烷的分子间Schmidt反应

  摘要：

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.124
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与酰基硅烷的分子间Schmidt反应

  摘要：

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.124

文献信息

• Tandem Carbon−Carbon Bond Constructions via Catalyzed Cyanation/Brook Rearrangement/C-Acylation Reactions of Acylsilanes
  作者：Xin Linghu、David A. Nicewicz、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0263649

  日期：2002.8.1

  see text] A tandem nucleophile-catalyzed cyanation/Brook rearrangement/C-acylation has been developed. Phase transfer cocatalysts facilitate cyanide-catalyzed reactions between acylsilanes and cyanoformates to afford protected tertiary carbinol products. A catalytic cycle is proposed involving cyanation of an acylsilane, [1,2]-Brook rearrangement, and C-acylation of the derived carbanion by a cyanoformate

  [反应：见正文]已经开发了串联亲核试剂催化的氰化/布鲁克重排/ C-酰化反应。相转移助催化剂促进酰基硅烷和氰基甲酸酯之间氰化物催化的反应，从而提供受保护的叔甲醇产物。提出了一种催化循环，包括酰基硅烷的氰化，[1,2]-布鲁克重排以及氰基甲酸酯对衍生的碳负离子进行C-酰化。该反应提供了制备官能化的不对称丙二酸衍生物的有效方法。
• Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations
  作者：Yifan Deng、Qi Liu、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b05165

  日期：2017.7.19

  Oxidative [1,2]-Brook rearrangements via hypervalent silicon intermediates induced by photoredox-catalyzed single-electron transfer have been achieved, permitting the formation of reactive radical species that can engage in alkylations and arylations.

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。
• Four‐Component Strain‐Release‐Driven Synthesis of Functionalized Azetidines
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202214049

  日期：2022.12.23

  A multicomponent [1,2]-Brook rearrangement/strain-release-driven anion relay sequence and its application to the modular synthesis of substituted azetidines is described. Three electrophilic coupling partners, whose identities can be individually varied, were added sequentially to the highly strained fragment azabicyclo[1.1.0]butyl-lithium to access a diverse compound library.

  描述了多组分 [1,2]-Brook 重排/应变释放驱动的阴离子中继序列及其在取代氮杂环丁烷的模块化合成中的应用。三个亲电子偶联伙伴，其身份可以单独变化，依次添加到高度应变的片段氮杂双环 [1.1.0] 丁基锂中，以访问多样化的化合物库。