| 615284-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• CAS: 615284-85-0
• 化学式: C₃₈H₅₄O₈Si
• 分子量: 666.927
• InChiKey: XRCDSLFRMRZBTK-RSVALONASA-N

物化性质

• 沸点：
  698.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。为原提议的结构建造关键积木

  摘要：

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja0547477
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5S)-5-[(2S)-2-(2-but-3-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。为原提议的结构建造关键积木

  摘要：

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja0547477

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Azaspiracid-1 Structure, Part 1: Construction of the Enantiomerically Pure C1–C20, C21–C27, and C28–C40 Fragments
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Noriaki Uesaka、Theocharis V. Koftis、Stepan Vyskocil、Taotao Ling、Mugesh Govindasamy、Wenyuan Qian、Federico Bernal、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200351825

  日期：2003.8.11
• Total Synthesis and Structural Elucidation of Azaspiracid-1. Construction of Key Building Blocks for Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Petri M. Pihko、Federico Bernal、Michael O. Frederick、Wenyuan Qian、Noriaki Uesaka、Nicole Diedrichs、Jürgen Hinrichs、Theocharis V. Koftis、Eriketi Loizidou、Goran Petrovic、Manuela Rodriquez、David Sarlah、Ning Zou

  DOI：10.1021/ja0547477

  日期：2006.2.1

  required for the total synthesis of the proposed structure of azaspiracid-1 (1a) are described. Key steps include a TMSOTf-induced ring-closing cascade to form the ABC rings of tetracycle 65, a neodymium-catalyzed internal aminal formation for the construction of intermediate 98, and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to assemble the required carbon chain of fragment 100. The synthesized fragments, obtained stereoselectively

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。