N-t-butylmethanesulfinamide | 354563-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butylmethanesulfinamide
• 英文别名: N-tert-butylmethanesulfinamide；(±)-N-(tert-butyl)methanesulfinamide
• CAS: 354563-23-8
• 化学式: C₅H₁₃NOS
• 分子量: 135.23
• InChiKey: VNGWCRITTHZVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butylmethanesulfinamide 在 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-(tert-butylimino)(methyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺盐：通过C–S键形成的磺胺嘧啶合成有用的中间体

  摘要：

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01473
• 作为产物：
  描述：

  甲烷亚磺酰氯化物 、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-t-butylmethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺盐：通过C–S键形成的磺胺嘧啶合成有用的中间体

  摘要：

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01473

文献信息

• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• Oxidation of Primary Alkyl Triflates to the Corresponding Aldehydes via Alkoxy(<i>N</i>-<i>tert</i>-butylamino)(methyl)sulfonium Triflates
  作者：Hideo Kitagawa、Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.580

  日期：2001.6

  Various alkoxy(N-tert-butylamino)(methyl)sulfonium triflates are prepared by selective O-alkylation of N-tert-butylmethanesulfinamide (4c) with primary alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates). Successive treatment of thus formed alkoxyaminosulfonium salts with DBU smoothly affords the corresponding aldehydes in good yields. The sequential combination of the two reactions provides a new method for oxidation of primary alkyl triflates to aldehydes, and the present study suggests the existence of alkoxysulfilimines as intermediates of the previously-reported direct oxidation of alcohols by using N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride (1a) and DBU.

  通过 N-叔丁基甲磺酰胺（4c）与伯烷基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的选择性 O-烷基化反应，制备出各种烷氧基（N-叔丁基氨基）（甲基）三氟锍盐。用 DBU 连续处理由此生成的烷氧基氨基磺鎓盐，可以顺利地得到相应的醛，而且收率很高。这两个反应的顺序结合提供了一种将伯烷基三氟甲基磺酸盐氧化成醛的新方法，而且本研究表明，在之前报道的使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1a) 和 DBU 直接氧化醇的过程中，存在作为中间产物的烷氧基亚磺酰亚胺。