2-benzyloxy-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane | 69626-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: 2-(benzyloxy)benzo-1,3,2-dioxaphosphole；2-benzyloxy-benzo[1,3,2]dioxaphosphole；2-Benzyloxy-benzo[1,3,2]dioxaphosphol；2-(Benzyloxy)-2H-1,3,2-benzodioxaphosphole；2-phenylmethoxy-1,3,2-benzodioxaphosphole
• CAS: 69626-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₁O₃P
• 分子量: 246.202
• InChiKey: AXFAOSWUIVCBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-methoxyphenyl methyl cyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐自由基陷阱“BecaP”实现趋同脱硼和脱羧磷酸化

  摘要：

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06524
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyloxy-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  双硫磷的结构-性质-反应性研究† ‡

  摘要：

  甲苯3,4-二硫醇或苯二硫醇与三卤化磷（III）的反应生成相应的苯并稠合的1,3,2-二硫代磷腈RC 6 H 3 S 2 PX（R = Me（1），R ＝ H（2）； X ＝ Cl，Br，I）。该P -氯dithiaphospholes经历：（a）卤素抽象与路易斯酸形成阳离子phosphenium反应; （b）用LiHMDS碱取代；和 （c）用钠金属还原化学生成P–Pσ键合的二聚体（RC 6 H 3 S 2 P）2。比较了使用扑灭硼烷使用二硫代磷灰石对醛的还原催化作用及其与之对应的二恶磷化磷和二氮杂磷化氢作为前催化剂的情况，揭示了该系列化合物在反应性上的有趣差异。

  DOI：

  10.1039/c9dt03577j

文献信息

• phosphororganische Antioxidantien. XII. Synthesen und NMR-Spektren phosphororganischer Antioxidantien und verwandter Verbindungen
  作者：T. K�nig、W. D. Habicher、U. H�hner、J. Pionteck、C. R�ger、K. Schwetlick

  DOI：10.1002/prac.19923340407

  日期：——

  The syntheses of various aliphatic, aromatic, sterically hindered, and cyclic organophosphorus compounds (phosphorous acid esters, ester chlorides and ester amides, hydrogen phosphites, phosphonates and phosphates) are reported, and general procedures for preparation are given.The compounds synthesized were investigated by means of P-31-, H-1- and C-13-n.m.r. spectroscopy, and the chemical shifts measured are listed.
• Reactions of P(III) thiobenzyl esters with methyl iodide
  作者：A. R. Burilov、Ya. A. Drozdova、M. A. Pudovik、A. N. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00959730

  日期：1991.12

  The reactions of S-benzyl diphenylthiophosphinite and 2-benzylthio-4,5-benzo-1,3-dioxaphospholane with methyl iodide have been examined. In contrast to the oxygen analogs, the reaction occurs under mild conditions, and does not give Arbuzov reaction products.
• Crofts et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4250,4252
  作者：Crofts et al.

  DOI：——

  日期：——
• LIGON, WOODFIN V. (JR);GRADE, HANS, ANAL. CHEM., 63,(1991) N, C. 255-261
  作者：LIGON, WOODFIN V. (JR)、GRADE, HANS

  DOI：——

  日期：——
• BURSKI, J.;KIESZKOWSKI, J.;MICHALSKI, J.;PAKULSKI, M.;SKOWRONSKA, A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4175-4181
  作者：BURSKI, J.、KIESZKOWSKI, J.、MICHALSKI, J.、PAKULSKI, M.、SKOWRONSKA, A.

  DOI：——

  日期：——