1-(benzyloxy)phthalazine | 149365-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(benzyloxy)phthalazine
• 英文别名: Phthalazine, 1-(phenylmethoxy)-；1-phenylmethoxyphthalazine
• CAS: 149365-44-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: FESWLBAUNNRIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)phthalazine 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-methyl-2-phenylpyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 isopropyl (S)-2-[2-benzoyl-4-(benzyloxy)-1,2-dihydrophthalazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化酞嗪的不对称脱芳构化

  摘要：

  已经开发出一种通过阴离子结合催化脱芳构化二氮杂萘来对映选择性合成 1,2-二氢二氮杂萘的简单方法。该方法涉及使用叔亮氨酸衍生的硫脲作为氢键供体催化剂，将甲硅烷基乙烯酮缩醛曼尼希型加成到原位生成的N-酰基酞嗪鎓氯化物中。随后的选择性和高产率转化提供了有吸引力的二氢和四氢二氮杂萘、二氮杂氮酮和哌嗪酸同系物，从而转化为生物相关分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03325
• 作为产物：
  描述：

  1-氯酞嗪 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到1-(benzyloxy)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化酞嗪的不对称脱芳构化

  摘要：

  已经开发出一种通过阴离子结合催化脱芳构化二氮杂萘来对映选择性合成 1,2-二氢二氮杂萘的简单方法。该方法涉及使用叔亮氨酸衍生的硫脲作为氢键供体催化剂，将甲硅烷基乙烯酮缩醛曼尼希型加成到原位生成的N-酰基酞嗪鎓氯化物中。随后的选择性和高产率转化提供了有吸引力的二氢和四氢二氮杂萘、二氮杂氮酮和哌嗪酸同系物，从而转化为生物相关分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03325

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Phthalazines by Anion-Binding Catalysis
  作者：Marta Velázquez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、David Monge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03325

  日期：2023.12.15

  A straightforward methodology for the enantioselective synthesis of 1,2-dihydrophthalazines via dearomatization of phthalazines by anion-binding catalysis has been developed. The process involves the Mannich-type addition of silyl ketene acetals to in situ generated N-acylphthalazinium chlorides using a tert-leucine derived thiourea as a H-bond donor catalyst. Ensuing selective and high-yielding transformations

  已经开发出一种通过阴离子结合催化脱芳构化二氮杂萘来对映选择性合成 1,2-二氢二氮杂萘的简单方法。该方法涉及使用叔亮氨酸衍生的硫脲作为氢键供体催化剂，将甲硅烷基乙烯酮缩醛曼尼希型加成到原位生成的N-酰基酞嗪鎓氯化物中。随后的选择性和高产率转化提供了有吸引力的二氢和四氢二氮杂萘、二氮杂氮酮和哌嗪酸同系物，从而转化为生物相关分子。

表征谱图