N-[1,10]-phenanthrolin-5-yl-2-(4,7,10-tris-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetamide | 622872-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-[1,10]-phenanthrolin-5-yl-2-(4,7,10-tris-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[1,10]-phenanthrolin-5-yl-2-(4,7,10-tris-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-acetamide；N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-2-[4,7,10-tris[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide
• CAS: 622872-55-3
• 化学式: C₃₄H₅₀N₁₀O₄
• 分子量: 662.836
• InChiKey: PPVBELPHIKDDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ytterbium(III) triflate 、 N-[1,10]-phenanthrolin-5-yl-2-(4,7,10-tris-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetamide 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶液中具有改进的近红外（NIR）镧系元素发光特性的混合df 3配位化合物

  摘要：

  具有[1,10]-菲咯啉部分作为侧链的基于Cyclon的配体1已被用作对位d配体，用于d和近红外（NIR）发射（和）f-金属离子的络合。该配体与镧系离子如Ln = ,、钕和（形成为不发射IR的参考化合物）形成动力学稳定的络合物1·Ln，其合成和光物理性质在此进行了详细描述。然后将这些1·Ln络合物用作构建混合d-f杂多金属自组装体的基础，其中phen部分用于络合钌（Ru（II））离子，得到df 3络合物Ru ·Ln 3（Ln = Nd（III），Yb（III），Lu（III））。通过吸收和发光光谱研究了这些超分子配位缀合物的形成，同时通过1 H NMR在D 2 O和H 2 O中阐明了Ru·Lu 3的溶液结构。在这些缀合物中，Ru·Nd 3均如此。和钌·镱3显示在H成强烈NIR发射2在pH7.4（带O Q镱大号= 0.073％和Q的Nd大号= 0.040％），并在d 2 O（与Q镱大号= 0

  DOI：

  10.1021/ic1010852
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉-5-氨基 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[1,10]-phenanthrolin-5-yl-2-(4,7,10-tris-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  pH 响应 Eu(III)-菲咯啉超分子偶联物：生理 pH 范围内的新型“关-开-关”发光信号

  摘要：

  水中发光超分子三元复合物的形成：使用配位不饱和阳离子七烯酸镧系离子复合物对芳香族羧酸盐的延迟发光传感。

  DOI：

  10.1021/ja035425a

文献信息

• Eu(<scp>iii</scp>)–cyclen–phen conjugate as a luminescent copper sensor: the formation of mixed polymetallic macrocyclic complexes in water
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Joseph P. Leonard、Katell Sénéchal、Andrew J. Harte

  DOI：10.1039/b316176e

  日期：——

  The cationic cyclen based Eu(III)–phen conjugated 1·Eu was synthesised as a chemosensor for Cu(II), where the recognition in water at pH 7.4 gave rise to quenching of the Eu(III) luminescence and the formation of tetranuclear polymetallic Cu(II)–Eu(III) macrocyclic complexes in solution where Cu(II) was bound by three 1·Eu conjugates.

  在 pH 值为 7.4 的水中进行识别后，Eu(III) 发光淬灭，并在溶液中形成四核多金属 Cu(II)-Eu(III) 大环配合物，其中 Cu(II) 与三个 1-Eu 共轭物结合。
• Sensitized Near-Infrared Lanthanide Luminescence from Nd(III)- and Yb(III)-Based Cyclen−Ruthenium Coordination Conjugates
  作者：Katell Sénéchal-David、Simon J. A. Pope、Susan Quinn、Stephen Faulkner、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/ic061706i

  日期：2006.12.1

  The development of novel mixed lanthanide-transition-metal (f-d) based supramolecular self-assemblies made from neodymium-and ytterbium-based tetraamide-functionalized cyclen complexes bearing a single 1,10-phenanthroline moiety coordinating to a Ru-II-(bipy)(2) (bipy = bipyridine) unit is described. Excitation of the Ru(II) metal-to-ligand charge-transfer band in water gave rise to long-wavelength sensitized emission from the Yb(III) or Nd(III) centers, observed in the near-infrared.
• pH Responsive Eu(III)−Phenanthroline Supramolecular Conjugate:  Novel “<i>Off</i><i>−</i><i>On</i><i>−</i><i>Off</i>” Luminescent Signaling in the Physiological pH Range
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Joseph P. Leonard、Katell Sénéchal、Andrew J. Harte

  DOI：10.1021/ja035425a

  日期：2003.10.1

  The formation of luminescent supramolecular ternary complexes in water: delayed luminescence sensing of aromatic carboxylates using coordinated unsaturated cationic heptadenatate lanthanide ion complexes.

  水中发光超分子三元复合物的形成：使用配位不饱和阳离子七烯酸镧系离子复合物对芳香族羧酸盐的延迟发光传感。
• Mixed d−f₃ Coordination Complexes Possessing Improved Near-Infrared (NIR) Lanthanide Luminescent Properties in Aqueous Solution
  作者：Aline M. Nonat、Clémence Allain、Stephen Faulkner、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/ic1010852

  日期：2010.9.20

  monometallic analogues Ln·1 (Ln = Nd(III), Yb(III)), we demonstrate that our new design possesses an enhanced sensitization efficiency for lanthanide metal centered sensitization upon using the [Ru(phen)3] moiety (d → f energy transfer) as a visibly exciting antenna, and we demonstrate that the intensity of the Ru(II)-based luminescence strictly correlates to the efficiency of the d → f energy transfer processes

  具有[1,10]-菲咯啉部分作为侧链的基于Cyclon的配体1已被用作对位d配体，用于d和近红外（NIR）发射（和）f-金属离子的络合。该配体与镧系离子如Ln = ,、钕和（形成为不发射IR的参考化合物）形成动力学稳定的络合物1·Ln，其合成和光物理性质在此进行了详细描述。然后将这些1·Ln络合物用作构建混合d-f杂多金属自组装体的基础，其中phen部分用于络合钌（Ru（II））离子，得到df 3络合物Ru ·Ln 3（Ln = Nd（III），Yb（III），Lu（III））。通过吸收和发光光谱研究了这些超分子配位缀合物的形成，同时通过1 H NMR在D 2 O和H 2 O中阐明了Ru·Lu 3的溶液结构。在这些缀合物中，Ru·Nd 3均如此。和钌·镱3显示在H成强烈NIR发射2在pH7.4（带O Q镱大号= 0.073％和Q的Nd大号= 0.040％），并在d 2 O（与Q镱大号= 0