2,7-difluoro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one | 430459-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-difluoro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-difluoro-3,6-dihydroxy-xanthen-9-one；2,7-difluoro-3,6-dihydroxyxanthen-9-one；2,7-Difluoro-3,6-dihydroxyxanthone
• CAS: 430459-48-6
• 化学式: C₁₃H₆F₂O₄
• 分子量: 264.185
• InChiKey: HTOZRLUOEXUESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-difluoro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one 在 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Pennsylvania Green succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes

  摘要：

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ol052655g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 2,7-difluoro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶活性荧光报告基因的设计与合成

  摘要：

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。

  DOI：

  10.1021/ja017530v
• 作为试剂：
  描述：

  5,5'-difluoro-2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone 在 2,7-difluoro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 8 (0.58 g, 83%) as a light yellow solid的产率得到2,7-difluoro-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent assays for protein kinases

  摘要：

  本发明提供了荧光标记的肽底物，用于蛋白激酶；使用这些底物的方法，用于识别抑制蛋白激酶的化合物，确定细胞中特定的蛋白激酶是否活跃，诊断疾病以及制备组成物；以及包含这些底物的组成物。

  公开号：

  US20050054024A1

文献信息

• Chemical Profiling of the Endoplasmic Reticulum Proteome Using Designer Labeling Reagents
  作者：Alma Fujisawa、Tomonori Tamura、Yuki Yasueda、Keiko Kuwata、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/jacs.8b08606

  日期：2018.12.12

  cells and selectively label ER-associated proteins with a combined affinity and imaging tag, enabling tag-mediated ER protein enrichment and identification with liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). Using this method, we performed proteomic analysis of the ER of HeLa cells and newly assigned three proteins, namely, PAICS, TXNL1, and PPIA, as ER-associated proteins. The ERM probes could

  内质网 (ER) 是一种细胞器，通过与其他细胞器的相互作用来执行各种基本的细胞功能。尽管具有重要作用，但由于这些蛋白质的不稳定性质，用于分析 ER 蛋白质的组成和动力学的化学工具仍然非常有限。在这里，我们开发了 ER 可定位的反应分子（称为 ERM）作为以 ER 为重点的化学蛋白质组学的工具。ERMs 可以自发地定位在活细胞的 ER 中，并用结合的亲和力和成像标签选择性地标记 ER 相关蛋白，从而实现标签介导的 ER 蛋白富集和液相色谱串联质谱 (LC-MS/MS) 鉴定。使用这种方法，我们对 HeLa 细胞的 ER 进行了蛋白质组学分析，并新分配了三种蛋白质，即 PAICS、TXNL1 和 PPIA，作为 ER 相关蛋白。ERM 探针可以与我们小组先前开发的细胞核和线粒体可定位反应分子同时使用，这使得在单个生物样品中实现正交细胞器化学蛋白质组学成为可能。此外，通过将 ER 特异性标记与基于
• Efficient and Scalable Synthesis of 4-Carboxy-Pennsylvania Green Methyl Ester: A Hydrophobic Building Block for Fluorescent Molecular Probes
  作者：Blake Peterson、Zachary Woydziak、Liqiang Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1338535

  日期：——

  practical synthesis of 4-carboxy-Pennsylvania Green methyl ester. Derivatives of this hydrophobic fluorinated fluorophore, a hybrid of the dyes Oregon Green and Tokyo Green, are often cell-permeable, enabling labeling of intracellular targets and components. Moreover, the low pK a of Pennsylvania Green (4.8) confers bright fluorescence in acidic cellular compartments, such as endosomes, enhancing its utility

  摘要 氟化荧光团是研究生物系统的宝贵工具。然而，这些化合物的胺反应性单一异构体衍生物通常非常昂贵。为了提供廉价的替代品，我们开发了 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯的实用合成方法。这种疏水性氟化荧光团的衍生物是俄勒冈绿和东京绿染料的混合物，通常具有细胞渗透性，能够标记细胞内的靶标和成分。此外，低 p K a宾夕法尼亚格林 (4.8) 的研究在酸性细胞区室（例如内体）中赋予明亮的荧光，从而增强其在化学生物学研究中的实用性。为了改善对关键中间体 2,7-difluoro-3,6-dihydroxyxanthen-9-one 的获取，我们对双（2,4,5-三氟苯基）甲酮进行了超过 40 克规模的氢氧化物的迭代亲核芳族取代. 关键中间体用于制备超过 15 克纯 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯，总产率为 28%，无需使用色谱法。该化合物可以以基本定量的产率转化为胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺酯，用于合成多种荧光分子探针。
• Synthesis of Fluorinated Benzophenones, Xanthones, Acridones, and Thioxanthones by Iterative Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Zachary R. Woydziak、Liqiang Fu、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/jo202062f

  日期：2012.1.6

  access to known and novel precursors to fluorinated analogues of fluorescein, rhodamine, and other derivatives. Spectroscopic studies revealed that several of these precursors are highly fluorescent, with tunable absorption and emission spectra, depending on the substituents. This approach should allow access to a wide variety of novel fluorinated fluorophores and related compounds.

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。
• Visible wavelength fluorescent calcium indicators that are (i) leakage resistant and (ii) operate near membranes
  申请人：Minta Akwasi

  公开号：US20050233467A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A new class of visible wavelength fluorescent calcium indicators with the BAPTA-like portion rendered zwitterionic by introduction of amine and carboxylic groups. “Fluo” compounds generally function with no extra ionized groups. The modified BAPTA moiety confers new properties while retaining ion selectivity and pH insensitivity. The dyes demonstrate reduced cell leakage and improved ability to study calcium near the cell membrane and preserve the fluorescent properties of “fluo” dyes. The modifications include (a) piperazinoacetic acid XIII for the leakage resistance (FLUO-LR), (b) dodecylpiperazine XIII for a near membrane indicator (FLUO-MOMO, FLUO-NOMO amphipathic “fluo” indicators which bind to cellular membranes and respond to calcium near the membrane), and (c) a propionic acid XII for general leakage resistance -FLUO-LOJO, FLUO-KOJO “fluo” indicators with an extra charge that enables them to resist leakage).

  一种新的可见光荧光钙指示剂，其BAPTA类部分通过引入胺和羧基使其带有两性离子。 "Fluo"化合物通常不需要额外的离子化基团。修改后的BAPTA基团保留了离子选择性和pH不敏感性的同时赋予了新的性质。这些染料表现出降低的细胞泄漏和改善了研究细胞膜附近钙离子的能力以及保持“fluo”染料的荧光特性。这些修改包括（a）对偶氮基乙酸XIII用于防泄漏（FLUO-LR），（b）十二烷基哌嗪XIII用于近膜指示剂（FLUO-MOMO，FLUO-NOMO两性“fluo”指示剂，它们结合到细胞膜并对膜附近的钙离子做出反应），以及（c）丙酸XII用于一般的防泄漏-FLUO-LOJO，FLUO-KOJO“fluo”指示剂带有额外的电荷，使它们能够抵抗泄漏。
• 一类光诱导的细胞共价标记荧光分子、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN114315733A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及一类光诱导的细胞共价标记荧光分子、其制备方法及应用，具体涉及一类下式(I)所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、对映体、非对映体、消旋体、前体化合物、同位素化合物、各种形式的盐或水合物，它们可以用于制备光诱导的共价标记荧光探针，用于细胞生物学中亚细胞器的定位及成像。所述的光诱导共价标记荧光探针在细胞生物学研究、蛋白质组学研究及生物大分子的动态变化研究中具有重要应用潜力和突出的实用价值。