2,7-difluoro-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one | 430459-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-difluoro-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one
• 英文别名: 2,7-difluoro-3,6-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)-9H-xanthen-9-one；2,7-Difluoro-3,6-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-9h-xanthen-9-one
• CAS: 430459-53-3
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂O₈
• 分子量: 440.398
• InChiKey: LFIHRJXHCRUKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-difluoro-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one 在 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Pennsylvania Green succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes

  摘要：

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ol052655g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 2,7-difluoro-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶活性荧光报告基因的设计与合成

  摘要：

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。

  DOI：

  10.1021/ja017530v

文献信息

• SELECTIVE FLUORESCENT PROBE FOR ALDEHYDE DEHYDROGENASE
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200199092A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  High aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) activity has emerged as a reliable marker for the identification of both normal and cancer stem cells. Herein, is presented AlDeSense, a turn-on green fluorescent probe for aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) and Ctrl-AlDeSense, a matching non-responsive reagent. AlDeSense exhibits a 20-fold fluorescent enhancement when treated with ALDH1A1. Through the application of surface marker antibody staining, tumorsphere assays, and assessment of tumorigenicity, the disclosed results show that cells exhibiting high AlDeSense signal intensity have properties of cancer stem cells. Herein, is also reported the development of a red congener, red-AlDeSense. Importantly, red-AlDeSense represents one of only a few examples of a turn-on sensor in the red region using the d-PeT quenching mechanism.

  高乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）活性已成为识别正常和癌干细胞的一个可靠标志。本文介绍了一种名为AlDeSense的针对乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的开启型绿色荧光探针，以及一个相应的无响应试剂Ctrl-AlDeSense。当用ALDH1A1处理时，AlDeSense的荧光强度可增强20倍。通过表面标记抗体染色、肿瘤球体试验和肿瘤生成能力的评估，所披露的结果显示，表现出高AlDeSense信号强度的细胞具有癌干细胞的特性。本文还报告了一种红色类似物，即red-AlDeSense的开发。重要的是，red-AlDeSense是使用d-PeT淬灭机制在红色区域进行开启型传感的少数几个例子之一。
• Chemical Profiling of the Endoplasmic Reticulum Proteome Using Designer Labeling Reagents
  作者：Alma Fujisawa、Tomonori Tamura、Yuki Yasueda、Keiko Kuwata、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/jacs.8b08606

  日期：2018.12.12

  cells and selectively label ER-associated proteins with a combined affinity and imaging tag, enabling tag-mediated ER protein enrichment and identification with liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). Using this method, we performed proteomic analysis of the ER of HeLa cells and newly assigned three proteins, namely, PAICS, TXNL1, and PPIA, as ER-associated proteins. The ERM probes could

  内质网 (ER) 是一种细胞器，通过与其他细胞器的相互作用来执行各种基本的细胞功能。尽管具有重要作用，但由于这些蛋白质的不稳定性质，用于分析 ER 蛋白质的组成和动力学的化学工具仍然非常有限。在这里，我们开发了 ER 可定位的反应分子（称为 ERM）作为以 ER 为重点的化学蛋白质组学的工具。ERMs 可以自发地定位在活细胞的 ER 中，并用结合的亲和力和成像标签选择性地标记 ER 相关蛋白，从而实现标签介导的 ER 蛋白富集和液相色谱串联质谱 (LC-MS/MS) 鉴定。使用这种方法，我们对 HeLa 细胞的 ER 进行了蛋白质组学分析，并新分配了三种蛋白质，即 PAICS、TXNL1 和 PPIA，作为 ER 相关蛋白。ERM 探针可以与我们小组先前开发的细胞核和线粒体可定位反应分子同时使用，这使得在单个生物样品中实现正交细胞器化学蛋白质组学成为可能。此外，通过将 ER 特异性标记与基于
• Efficient and Scalable Synthesis of 4-Carboxy-Pennsylvania Green Methyl Ester: A Hydrophobic Building Block for Fluorescent Molecular Probes
  作者：Blake Peterson、Zachary Woydziak、Liqiang Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1338535

  日期：——

  practical synthesis of 4-carboxy-Pennsylvania Green methyl ester. Derivatives of this hydrophobic fluorinated fluorophore, a hybrid of the dyes Oregon Green and Tokyo Green, are often cell-permeable, enabling labeling of intracellular targets and components. Moreover, the low pK a of Pennsylvania Green (4.8) confers bright fluorescence in acidic cellular compartments, such as endosomes, enhancing its utility

  摘要 氟化荧光团是研究生物系统的宝贵工具。然而，这些化合物的胺反应性单一异构体衍生物通常非常昂贵。为了提供廉价的替代品，我们开发了 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯的实用合成方法。这种疏水性氟化荧光团的衍生物是俄勒冈绿和东京绿染料的混合物，通常具有细胞渗透性，能够标记细胞内的靶标和成分。此外，低 p K a宾夕法尼亚格林 (4.8) 的研究在酸性细胞区室（例如内体）中赋予明亮的荧光，从而增强其在化学生物学研究中的实用性。为了改善对关键中间体 2,7-difluoro-3,6-dihydroxyxanthen-9-one 的获取，我们对双（2,4,5-三氟苯基）甲酮进行了超过 40 克规模的氢氧化物的迭代亲核芳族取代. 关键中间体用于制备超过 15 克纯 4-羧基-宾夕法尼亚绿甲酯，总产率为 28%，无需使用色谱法。该化合物可以以基本定量的产率转化为胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺酯，用于合成多种荧光分子探针。
• FLUORESCENT SENSORS OF PEROXYNITRITE TARGETED TO THE ENDOPLASMIC RETICULUM
  申请人：The University of Kansas

  公开号：US20190310263A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  A compound can be a pro-fluorophore peroxynitrite sensor that generates a fluorophore when cleaved by peroxynitrite, having a structure of Formula A: wherein: moiety A is an ER-targeting fluorophore; Y is a linker; and moiety B is a phenol, substituted or unsubstituted, wherein the structure of Formula A is less fluorescent than the ER-targeting fluorophore moiety A.

  一种化合物可以是一种抗氟色固醇过氧亚硝酸盐传感器，当被过氧亚硝酸盐裂解时生成一种荧光固醇，其结构如下：其中：基团A是一个ER靶向的荧光固醇；Y是一个连接剂；基团B是一个酚，取代或未取代，其中Formula A的结构比ER靶向的荧光固醇基团A更少荧光。
• Fluorescent assays for protein kinases
  申请人：Albert Einstein College of Medicine of Yeshiva University

  公开号：US07759459B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention provides fluorescently-labeled peptide substrates for protein kinases; methods using the substrates for identifying compounds that inhibit protein kinases, for determining if particular protein kinases are active in cells, for diagnosing diseases, and for preparing compositions; and compositions comprising the substrates.

  本发明提供了荧光标记的多肽底物，用于蛋白激酶；使用这些底物的方法用于鉴定抑制蛋白激酶的化合物，确定细胞中特定蛋白激酶是否活跃，诊断疾病以及制备组合物；以及包含这些底物的组合物。