3-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)isoxazole | 94744-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)isoxazol；3-Phenyl-5-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2-oxazole；trimethyl-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)oxy]silane
• CAS: 94744-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Si
• 分子量: 233.342
• InChiKey: XCHBHXBZPOQOCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)isoxazole 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到trimethylsilyl 3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族和脂肪族醛对异恶唑的光环加成：环加成反应性和稳定性研究。

  摘要：

  报道了芳香族和脂肪族醛对甲基化异恶唑的首次光环加成反应。该反应仅导致具有高区域选择性和非对映选择性的外加合物。异恶唑底物的环甲基化对于高转化率和产品稳定性至关重要。6-芳基化双环氧杂环丁烷 9a-9c 通过 X 射线结构分析表征并显示出最高的热稳定性。由异恶唑形成的所有氧杂环丁烷都对酸高度敏感且热不稳定。对原始底物的裂解占主导地位，异恶唑衍生的氧杂环丁烷显示 T 型光致变色。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.18
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-phenyl-5-(trimethylsilyloxy)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香族和脂肪族醛对异恶唑的光环加成：环加成反应性和稳定性研究。

  摘要：

  报道了芳香族和脂肪族醛对甲基化异恶唑的首次光环加成反应。该反应仅导致具有高区域选择性和非对映选择性的外加合物。异恶唑底物的环甲基化对于高转化率和产品稳定性至关重要。6-芳基化双环氧杂环丁烷 9a-9c 通过 X 射线结构分析表征并显示出最高的热稳定性。由异恶唑形成的所有氧杂环丁烷都对酸高度敏感且热不稳定。对原始底物的裂解占主导地位，异恶唑衍生的氧杂环丁烷显示 T 型光致变色。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.18

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700133i

  日期：——

  2-Unsubstituted isoxazol-5(4H)-ones and -5(2H)-ones may be acylated by acid chlorides, anhydrides or carboxylic acids in the presence of carbodiimides, to give O- and N-acylated products. The solvent, the presence of base and the temperature are found to alter the product ratios dramatically, but the substituents present at C-3 have the greatest effect. Aliphatic acid anhydrides and chlorides generally react at nitrogen, but aroyl halides give significant proportions of O-acylated products. Limited success in converting O-aroyl to N-aroyl isoxazolones is reported.

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。
• Ohba, Yoshihiro,; Hishiwaki, Tarozaemon; Akagi, Hisanori, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2254 - 2262
  作者：Ohba, Yoshihiro,、Hishiwaki, Tarozaemon、Akagi, Hisanori、Mori, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition of aromatic and aliphatic aldehydes to isoxazoles: Cycloaddition reactivity and stability studies
  作者：Axel G Griesbeck、Marco Franke、Jörg Neudörfl、Hidehiro Kotaka

  DOI：10.3762/bjoc.7.18

  日期：——

  The first photocycloadditions of aromatic and aliphatic aldehydes to methylated isoxazoles are reported. The reactions lead solely to the exo-adducts with high regio- and diastereoselectivities. Ring methylation of the isoxazole substrates is crucial for high conversions and product stability. The 6-arylated bicyclic oxetanes 9a-9c were characterized by X-ray structure analyses and showed the highest

  报道了芳香族和脂肪族醛对甲基化异恶唑的首次光环加成反应。该反应仅导致具有高区域选择性和非对映选择性的外加合物。异恶唑底物的环甲基化对于高转化率和产品稳定性至关重要。6-芳基化双环氧杂环丁烷 9a-9c 通过 X 射线结构分析表征并显示出最高的热稳定性。由异恶唑形成的所有氧杂环丁烷都对酸高度敏感且热不稳定。对原始底物的裂解占主导地位，异恶唑衍生的氧杂环丁烷显示 T 型光致变色。