((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1352408-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1352408-14-0
• 化学式: C₅₉H₇₇N₃O₈
• 分子量: 956.276
• InChiKey: XYBNNEHQBWSWCQ-PPKLLBEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-hydroxy-6-iodo-α-D-galactopyranosyl)-2-(6-phenylhexanoyl)aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3-di-O-benzyloxyl-4,6-O-benzyllidene-α-D-galactopyranosyl)-D-ribooctadecane-1,3,4-triol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R)-2-azido-3,4-bis(benzyloxy)octadecyl)oxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR ACTIVATING INVARIANT NATURAL KILLER T-CELLS AND METHODS OF USE IN ELIMINATING INFLAMMATORY SENESCENT CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR ACTIVER DES LYMPHOCYTES T TUEURS NATURELS INVARIANTS ET MÉTHODES D'UTILISATION DANS L'ÉLIMINATION DE CELLULES SÉNESCENTES INFLAMMATOIRES
  申请人：DECIDUOUS THERAPEUTICS

  公开号：WO2022187141A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Compounds for activating invariant natural killer T cells (iNKT) cells are provided. Compounds according to certain embodiments activate iNKT cells and induce an increase in the production of one or more cytokines, such as IFNγ, IL-2, IL-4, IL-6 and TNFα. In some embodiments, activated iNKT cells are used to selectively reduce the presence of or eliminate inflammatory senescent cells, such as senescent cells having an inflammatory secretome (SASP). Methods for activating iNKT cells by contacting an iNKT cell with an amount of the subject compounds and selectively reducing the presence of or eliminating senescent cells with activated iNKT cells are also described. Compositions for practicing the subject methods are also described.

  本发明提供了用于激活不变自然杀伤T细胞（iNKT）细胞的化合物。根据某些实施例，这些化合物可以激活iNKT细胞并诱导产生一个或多个细胞因子的增加，例如IFNγ、IL-2、IL-4、IL-6和TNFα。在某些实施例中，激活的iNKT细胞被用于选择性地减少或消除炎症衰老细胞，例如具有炎症分泌物（SASP）的衰老细胞。本发明还描述了通过将iNKT细胞与所述化合物的适量接触来激活iNKT细胞并通过激活的iNKT细胞选择性地减少或消除衰老细胞的方法。还描述了用于实施所述方法的组合物。
• RCAI-61 and related 6′-modified analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce interferon-γ in vivo
  作者：Takuya Tashiro、Ryusuke Nakagawa、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.028

  日期：2013.6

  We synthesized ten new analogs of 6'-modified KRN7000 (A): RCAI-58, 61, 64, 83, 85-87, 113, 119, and 125. They could be synthesized by alpha-selective galactosylation of ceramide 9 with the 6-modified D-galactopyranosyl fluorides (8a-8f) or L-arabinopyranosyl fluoride (17), or by etherification of the known alcohol 19. Bioassay of the ten analogs demonstrated that RCAI-61 (1, 6'-O-methylated analog of A) was the most potent immunostimulant among them, and could induce the production of a large amount of IFN-gamma even at a low concentration in mice in vivo. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW CARBAMATE GLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2842961B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues
  作者：Nora Pauwels、Sandrine Aspeslagh、Gerd Vanhoenacker、Koen Sandra、Esther D. Yu、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Bruno Linclau、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c1ob06235b

  日期：——

  A synthetic approach is presented for the synthesis of galacturonic acid and D-fucosyl modified KRN7000. The approach allows for late-stage functionalisation of both the sugar 6′′-OH and the sphingosine amino groups, which enables convenient synthesis of promising 6′′-modified KRN7000 analogues.

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。