(2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(6-phenylhexanoylamino)octadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 1352408-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(6-phenylhexanoylamino)octadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1352408-21-9
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₁₀
• 分子量: 667.881
• InChiKey: DOGLIDPDGGSQKV-ZEORQHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3-di-O-benzyloxyl-4,6-O-benzyllidene-α-D-galactopyranosyl)-D-ribooctadecane-1,3,4-triol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(6-phenylhexanoylamino)octadecoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues

  摘要：

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06235b

文献信息

• Divergent synthetic approach to 6′′-modified α-GalCer analogues
  作者：Nora Pauwels、Sandrine Aspeslagh、Gerd Vanhoenacker、Koen Sandra、Esther D. Yu、Dirk M. Zajonc、Dirk Elewaut、Bruno Linclau、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c1ob06235b

  日期：——

  A synthetic approach is presented for the synthesis of galacturonic acid and D-fucosyl modified KRN7000. The approach allows for late-stage functionalisation of both the sugar 6′′-OH and the sphingosine amino groups, which enables convenient synthesis of promising 6′′-modified KRN7000 analogues.

  提出了一种合成半乳糖醛酸和D-岩藻糖修饰的KRN7000的合成方法。该方法允许对糖的6′′-OH和神经氨酸氨基组进行后期功能化，从而便于合成有前景的6′′修饰的KRN7000类似物。