(E)-5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime | 1140903-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[[5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1140903-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: PSYLOBAPSVOBMI-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-Bromo-7-fluoro-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亲电环化/交叉偶联反应获得功能化的异喹啉N-氧化物

  摘要：

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800301
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-(2-苯乙炔基)苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亲电环化/交叉偶联反应获得功能化的异喹啉N-氧化物

  摘要：

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800301

文献信息

• Access to Functionalized Isoquinoline<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Sequential Electrophilic Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800301

  日期：2008.8.4

  Electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes with various electrophiles leads to the formation of 4-iodoisoquinoline N-oxides or 4-bromoisoquinoline N-oxides under mild conditions. The reaction can be transferred to highly functionalized isoquinoline N-oxides via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。