2-((2-aminophenylamino)carbonyl) benzoic acid | 7297-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-aminophenylamino)carbonyl) benzoic acid
• 英文别名: 2-((2-aminophenylamino)carbonyl)benzoic acid；2-[(2-aminophenylamino)carbonyl]benzoic acid；2-((2-aminophenyl)carbamoyl)benzoic acid；N-(2-aminophenyl)phthalamic acid；N-(2-amino-phenyl)-phthalamic acid；N-(2-Amino-phenyl)-phthalamidsaeure；2-[(2-Aminophenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 7297-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00430496
• 分子量: 256.261
• InChiKey: GVQCSFLIUKXELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-aminophenylamino)carbonyl) benzoic acid 以 水 为溶剂， 375.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  イミダゾール類の合成方法

  摘要：

  【问题】如何在少量工程下，以高选择性地获得高纯度的苯并咪唑类化合物。 【解决方案】苯并咪唑类化合物的合成方法是，在亚临界水或超临界水中，将二胺衍生物和二羧酸衍生物或二羧酸无水物衍生物中的至少一个与咪唑衍生物和羧基咪唑衍生物中的至少一个反应以合成苯并咪唑类化合物。例如，在亚临界水或超临界水中，将o-苯二胺和邻苯二甲酸或无水邻苯二甲酸中的至少一个反应，以合成2-苯基苯并咪唑和2-o-苯甲酸苯并咪唑。【选择图】无。

  公开号：

  JP2019026576A
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 邻苯二胺 以 氯仿 为溶剂， 以10 g的产率得到2-((2-aminophenylamino)carbonyl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new kinetic model for the acid-catalysed reactions of N-(2-aminophenyl)phthalamic acid in aqueous media

  摘要：

  在 pH 值为 0-6 的稀酸中，对 N-(2-氨基苯基)邻苯二甲酰亚胺的酸催化分解进行了研究。最主要的反应是生成 N-(2-氨基苯基)邻苯二甲酰亚胺（在所研究的 pH 值范围内，产率在∼80%和∼100%之间），随后重排为 2-(2-羧基苯基)苯并咪唑，这些反应是作为连续的伪一阶过程发生的。我们为这些过程构建了一个动力学模型，并对速率常数和活化参数进行了评估。为这些连续过程提出了涉及预平衡的机制，以形成动力学上重要的物种。该方法已用于解释观察到的邻氨基苯胺在酸催化下形成苯并咪唑的动力学过程。

  DOI：

  10.1039/a606699b

文献信息

• Studies on ruthenium(II) complexes with ligands containing the amide group
  作者：V. Ravindar、P. Lingaiah、K.Veera Reddy

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83617-8

  日期：1984.8

  Abstract Reactions of RuCl 2 (DMSO) 4 with some of the biologically active polydentate ligands containing an amide group yielded a number of stable complexes, effecting partial or complete displacement of DMSO groups from the complex, depending on the type of ligand. The interaction of anionic bidentate ligands with RuCl 2 (DMSO) 4 yielded neutral complexes of the type Ru(DMSO) 2 (LL) 2 (LL = AAB

  摘要RuCl 2（DMSO）4与一些具有酰胺基团的生物活性多齿配体的反应产生了许多稳定的络合物，这取决于配体的类型，使DMSO基团从该络合物中部分或全部置换出来。阴离子双齿配体与RuCl 2（DMSO）4的相互作用产生Ru（DMSO）2（LL）2类型的中性络合物（LL= AAB，BAB，MA，ACB，PACB和NACB）仅取代两个DMSO基团和两个氯化物。使用单负性的齿状配体，将所有DMSO基团置换并获得式Ru（L）2（L = ABAB，APACB和ABB）的配合物。还通过类似的方法获得了复合RuCl 2（DMSO）2（ABA）2。已经发现这些配合物的红外和质子NMR谱对于鉴定和表征它们是有用的。
• Water mediated, environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamides
  作者：Yervala Dathu Reddy、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1039/c3ra44423f

  日期：——

  Water mediated and environmentally friendly, step-wise, tandem & one-pot syntheses of 2-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N-arylbenzamide derivatives have been developed by simply combining phthalic anhydride, anilines and phenylenediammonium dihydrogenphosphate. This reaction has an easy workup, provides excellent yields, and uses water as the solvent which is considered to be relatively environmentally benign.

  通过简单地将邻苯二甲酸酐、苯胺和苯二磷酸二氢铵结合在一起，开发出了以水为介质的 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-N-芳基苯甲酰胺衍生物的环保型一步串联和一锅合成法。该反应易于操作，产量极高，并使用水作为溶剂，被认为对环境相对无害。
• Meyer,R.; Maier,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 41
  作者：Meyer,R.、Maier,J.

  DOI：——

  日期：——
• Dayakar; Lingaiah, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 7, p. 614 - 616
  作者：Dayakar、Lingaiah

  DOI：——

  日期：——
• Anderlini, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 I, p. 142
  作者：Anderlini

  DOI：——

  日期：——