1-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-2-imino-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrimidine | 230302-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-2-imino-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrimidine
• 英文别名: 1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-imino-1,2,3,4,5,6-hexahydro-pyrimidine；1-(6-Chloro-3-pyridyl)methyl-2-imino-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrimidine；1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5,6-dihydro-4H-pyrimidin-2-amine
• CAS: 230302-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄
• 分子量: 224.693
• InChiKey: DBYCTPQLPKSOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-2-imino-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-imino-1,2,3,4,5,6-hexahydro-pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP1176141

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-chloro-pyridin-3-yl)methyl-2-imino-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x

文献信息

• Heterocyclic compounds having effect of activating a4beta2 nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20020028809A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  There is provided heterocyclic compounds of the following formula (I): 1 in which, A is optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; dotted line shows either presence or absence of bond; n is integer of 1 or 2; and Y represents alkylene bond and so on; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity to &agr;4&bgr;2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供了以下式子（I）的杂环化合物：1其中，A是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基；X是氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；虚线表示键的存在或不存在；n是1或2的整数；Y表示烷基键等；或其药学上可接受的盐。这些化合物与α4β2型尼古丁乙酰胆碱受体具有良好的亲和力，并激活它们，从而对脑功能障碍产生预防或治疗作用。
• [EN] N-SUBSTITUTED HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR COMBATING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉRO-BICYCLIQUES N-SUBSTITUÉS ET LEURS DÉRIVÉS UTILISABLES EN VUE DE LA LUTTE CONTRE LES ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012136751A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The invention relates to N-substituted hetero-bicyclic compounds of formula (I), to the enantiomers, diastereomers and salts thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods and uses of these N-substituted hetero-bicyclic compounds, and of compositions comprising thereof, for combating and controlling animal pests. Furthermore the invention relates also to pesticidal methods of applying such N-substituted hetero-bicyclic compounds. The N-substituted hetero-bicyclic compounds of the present invention are defined by the following formula (I): wherein A,B,X, Het, R1, R2, W1, W2, W3 and W4 are defined as in the description.

  本发明涉及公式（I）的N-取代杂环双环化合物，其对映异构体、顺反异构体和盐以及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及使用这些N-取代杂环双环化合物及其组合物的方法和用途，用于防治和控制动物害虫。此外，本发明还涉及应用这些N-取代杂环双环化合物的杀虫方法。本发明的N-取代杂环双环化合物由以下公式（I）定义：其中A、B、X、Het、R1、R2、W1、W2、W3和W4在说明书中有定义。
• N-substituted hetero-bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
  申请人：Paulini Ralph

  公开号：US20140024659A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The invention relates to N-substituted hetero-bicyclic compounds of formula (I), to the enantiomers, diastereomers and salts thereof and to compositions comprising such compounds. The invention also relates to methods and uses of these N-substituted hetero-bicyclic compounds, and of compositions comprising thereof, for combating and controlling animal pests. Furthermore the invention relates also to pesticidal methods of applying such N-substituted hetero-bicyclic compounds. The N-substituted hetero-bicyclic compounds of the present invention are defined by the following formula I: wherein A, B, X, Het, R 1 , R 2 , W 1 , W 2 , W 3 and W 4 are defined as in the description.

  本发明涉及公式（I）的N-取代杂环双环化合物，其对映异构体，非对映异构体和其盐，以及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及使用这些N-取代杂环双环化合物和包含它们的组合物的方法和用途，用于防治和控制动物害虫。此外，本发明还涉及应用这些N-取代杂环双环化合物进行杀虫的方法。本发明的N-取代杂环双环化合物由以下公式I定义：其中A、B、X、Het、R1、R2、W1、W2、W3和W4的定义如说明中所述。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING EFFECT OF ACTIVATING NICOTINIC ACETYLCHOLINE $g(a)4$g(b)2 RECEPTOR
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1176141A1

  公开（公告）日：2002-01-30

  There is provided heterocyclic compounds of the following formula (I):    in which, A is optionally substituted aryl group or optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen atom, sulfur atom, carbon atom or nitrogen atom; dotted line shows either presence or absence of bond; n is integer of 1 or 2; and Y represents alkylene bond and so on; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have good affinity to α4β2 nicotinic acetylcholine receptors and activate the same to thereby exert a preventive or therapeutic effect on cerebral dysfunction.

  提供了下式(I)的杂环化合物：其中，A为任选取代的芳基或任选取代的杂环基团；X为氧原子、硫原子、碳原子或氮原子；虚线表示存在或不存在键；n为1或2的整数；Y代表烯键等，或其药学上可接受的盐。 这些化合物对α4β2烟碱乙酰胆碱受体具有良好的亲和力，并能激活该受体，从而对脑功能障碍起到预防或治疗作用。
• N-SUBSTITUTED HETERO-BICYCLIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR COMBATING ANIMAL PESTS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2694507A1

  公开（公告）日：2014-02-12