2-(3,4-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1081112-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,4-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3, 4-difluorophenyl)-1H-benzimidazole；2-(3,4-difluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1081112-48-2
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂
• mdl: MFCD11643857
• 分子量: 230.217
• InChiKey: OXZFZTZBWXCPIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  394.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3,4-二氟苯甲醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(3,4-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二氨基芳烃和醇类无催化剂一锅合成苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种新的有效方案，用于从多种芳基醇和1,2-二氨基芳烃一锅合成苯并咪唑。产量从中等到极好。而且，本方法利用醇代替醛，并且反应在无溶剂和无催化剂的条件下进行，提供了对环境无害的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.081

文献信息

• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles from θ-Diaminoarene and Aryl Aldehydes
  作者：Mohan Lakshmi Punna Rao Alapati、Sridhar Rao Abburi、Saratchandra Babu Mukkamala、M. Krishnaji Rao

  DOI：10.1080/00397911.2015.1083581

  日期：2015.11.2

  Abstract An easy and efficient one-pot condensation method for the synthesis of substituted benzimidazoles from θ-phenylenediamines with aryl aldehydes using urea hydrogen peroxide (UHP) and I2 in dimethylsulfoxide (DMSO) provides wide substrate scope with good to excellent yields and simple and quick isolation of the products. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用尿素过氧化氢 (UHP) 和二甲亚砜 (DMSO) 中的 I2 由 θ-苯二胺与芳醛合成取代苯并咪唑的一种简单有效的一锅缩合方法提供了广泛的底物范围、良好的收率和简单快捷产品的隔离。图形概要
• Synthesis, In Vitro and In Silico NS5B Polymerase Inhibitory Activity of Benzimidazole Derivatives
  作者：Vaishali M. Patil、Gurukumar K. R.、Maksim Chudayeu、Satya Prakash Gupta、Subeer Samanta、Neeraj Masand、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.2174/157340612801216120

  日期：2012.6.1

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is the key replicating protein of the virus and thus an attractive target for drug development. Here we report on the synthesis and biological evaluation of a new series of benzimidazole derivatives as HCV NS5B inhibitors. This yielded compound 6b and 6d bearing 2-(2-benzyloxy)phenyl and 2-(4- methylbenzyloxy)phenyl moieties, respectively, as promising leads

  丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶是该病毒的关键复制蛋白，因此是药物开发的有吸引力的靶标。在这里，我们报告了一系列新的苯并咪唑衍生物作为HCV NS5B抑制剂的合成和生物学评估。这产生分别带有2-（2-苄氧基）苯基和2-（4-甲基苄氧基）苯基部分的化合物6b和6d，作为有前途的先导。NS5B的变构口袋（AP）-1中化合物6d的结合方式将成为未来结构-活性关系优化的基础。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。